Serina
Proprietà e caratteristiche della serina
La serina è un amminoacido con catena laterale polare, essa è presente nelle proteine nella configurazione L.
Il suo nome IUPAC è acido 2(S)-ammino-3-idrossipropanoico, ma è nota anche come 3-idrossi-L-alanina, e viene indicata con le sigle Ser e S.
La sua catena laterale contiene un gruppo idrossile; la sua pk1 (la costante di dissociazione acida del gruppo carbossilico) e la sua pk2 (la costante di dissociazione acida del gruppo amminico) sono rispettivamente 2,19 e 9,21.
L-serina.
La serina ha un pI (punto isoelettrico) di 5,68.
La sua formula bruta è C3H7NO3, pertanto essa ha una massa molare di 105,1 g/mol.
La serina si presenta come un solido cristallino biancastro, ha una solubilità in acqua pari a 364 g/L a 20 °C e la sua temperatura di fusione è 215 °C .
Funzioni biologiche della serina
La serina è un amminoacido non essenziale, poiché l'organismo riesce a sintetizzarla.
Le principali fonti alimentari di questo amminoacido sono: spirulina (alga), stoccafisso, soia, grana, latte, lievito, caviale, lupini, pecorino.
La serina dell'organismo deriva prevalentemente dalla dieta, ma viene anche sintetizzata, in particolare a partire dall'amminoacido glicina.
La serina è assorbita rapidamente attraverso il tratto gastrointestinale e svolge numerose funzioni all'interno dell'organismo:
- è un componente dei fosfolipidi, che sono importanti per l'integrità delle membrane cellulari;
- si trova nelle proteine che costituiscono il cervello e le guaine dei nervi ed è quindi importante per la salute del sistema nervoso;
- è un precursore per la sintesi dell'amminoacido triptofano nell'organismo. Il triptofano è necessario per la sintesi del neurotrasmettitore serotonina, della niacina e della melatonina;
- la D-serina attiva i recettori del glutammato NMDA (N-metil-D-aspartato), legandosi sul sito della glicina, favorendo il legame del glutammato ai recettori;
- supporta il sistema immunitario, favorendo la produzione di anticorpi;
- favorisce il metabolismo dei lipidi e degli acidi grassi;
- supporta la formazione dei muscoli, favorendo l'assorbimento della creatina;
- è coinvolta nella biosintesi di purine e pirimidine, costituenti degli acidi nucleici;
- è un precursore del folato, il principale donatore di unità monocarboniose;
- è il costituente di molti enzimi, tra cui gli enzimi digestivi tripsina e chimotripsina.
- è importante nella trasduzione del segnale, in quanto la serina delle proteine viene fosforilata dalle serin-chinasi.
La vitamina B3 o niacina, la vitamina B6 e il folato sono richiesti per la sintesi di serina nell'organismo a partire dalla glicina, quindi la carenza di questi nutrienti può condurre alla deficienza di serina.
Carenza ed eccesso di serina
La carenza di serina può portare a diversi sintomi:
- ritardo nello sviluppo delle abilità cognitive;
- attacchi epilettici;
- microcefalia (sottosviluppo del cervello);
- problemi neuromuscolari;
- depressione (poiché la serina è un precursore del triptofano).
Invece, l'eccesso di serina può causare problemi epatici e renali, come accade per tutti gli amminoacidi.
Applicazioni cliniche della serina
Ci sono diversi studi riguardanti le applicazioni cliniche della serina; essa può essere usata prevalentemente in caso di:
- fibromialgia: pazienti affetti da questa patologia hanno livelli di triptofano ridotti rispetto alla norma; poiché la serina è un precursore del triptofano, aumentare i livelli di serina nell'organismo può essere d'aiuto nel trattare individui soggetti a fatica cronica e fibromialgia;
- schizofrenia: la D-serina ha mostrato miglioramenti in pazienti che hanno fatto uso dell'amminoacido, in aggiunta ai classici farmaci antipsicotici; secondo un altro studio clinico, la serina si è dimostrata efficace nel ridurre i sintomi della schizofrenia;
- SLA (sclerosi laterale amiotrofica): l'FDA (Food and Drug Administration), ha inserito la L-serina nella lista dei potenziali trattamenti per la SLA;
- morbo d'Alzheimer: da studi molto recenti, è emerso che in pazienti affetti da Alzheimer la D-serina è presente nel fluido cerebrospinale in concentrazione elevata.
Biochimica della serina
La L-serina viene sintetizzata a partire dall'amminoacido glicina e la glicina può essere formata, a sua volta, a partire dalla serina.
Questa reazione prevede l'attacco nucleofilo di una molecola d'acqua ed è catalizzata dall'enzima serina idrossimetil-transferasi, che utilizza i cofattori PLP (piridossalfosfato e N5,N10-metilentratraidrofolato), il quale trasferisce la propria unità monocarboniosa alla glicina per ottenere la serina.
Biosintesi della serina.
La D-serina, che, come già detto, ha un ruolo importante nel sistema nervoso, si forma nel cervello a partire dalla L-serina per mezzo dell' enzima serina racemasi.
La serina può essere convertita, previa conversione in amminoacrilato, per mezzo dell'enzima serina deidratasi in piruvato, il quale può essere ossidato ad acetil-coenzima A oppure prendere parte alla gluconeogenesi per sintetizzare il glucosio.
Formazione dell'intermedio amminoacrilato e del piruvato a partire dalla serina.
La serina, oltre a essere usata per la sintesi della glicina (con la reazione inversa a quella di sintesi della serina), è il precursore anche di un altro amminoacido, il triptofano.
La reazione di sintesi del triptofano è catalizzata dalla triptofano sintasi.
La serina reagisce con l'1-C-indol-3-il-glicerolo-3-fosfato e si formano il triptofano, una molecola d'acqua e la gliceraldeide-3-fosfato.
Biosintesi del triptofano.
Durante la traduzione o sintesi proteica, l'amminoacido serina è codificato dalle triplette di nucleotidi UCG, UCA, UCU, UCC e AGC.
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