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Purine

Proprietà delle purine

Le purine sono basi azotate che fanno riferimento alla struttura della purina, composto eterociclico di formula bruta C5H4N4; le purine hanno infatti strutture molecolari nelle quali un anello eterociclico della pirimidina è fuso a un anello dell'imidazolo.

Le molecole delle purine sono pertanto costituite da due anelli eterociclici azotati di cui uno a cinque atomi e l'altro a sei atomi.

purina

Le purine si presentano come solidi cristallini incolori; hanno grande importanza biologica e sono largamente diffuse in natura sia negli organismi animali che vegetali.

Classificazione delle purine

Le purine possono essere classificate in:

  • amminopurine: tra esse la più importante è la adenina.
  • ossipurine: tra esse la più importante è la guanina.

Adenina e guanina svolgono importanti ruoli biologici e insieme con le pirimidine (citosina, timina e uracile) sono i costituenti fondamentali di molte biomolecole come ad esempio gli acidi nucleici (DNA e RNA).

purine

Appartengono alla categoria delle ossipurine anche alcune basi azotate libere, derivanti dalla degradazione degli acidi nucleici per idrolisi enzimatica a opera delle nucleasi. Tra esse ricordiamo:

  • la ipoxantina (6-ossipurina) che deriva dalla adenina per azione dell'enzima adenasi;
  • la xantina (2,6-diossipurina) che deriva dalla guanina e dall'ipoxantina.

Equilibrio cheto-enolico delle purine

Per quanto riguarda le ossipurine bisogna rilevare che possono dare tautomeria cheto-enolica.

Esse possono esistere in due forme limite che sono la forma lattamica (o forma chetonica) e la forma lattimica (o forma enolica).

A titolo di esempio riportiamo - nella figura seguente - la struttura chetonica ed enolica di alcune purine.

Forma chetonica (lattamica) e forma enolica (lattimica) di purine

Forme tautomeriche di alcune purine. A sinistra la forma chetonica (lattamica); a destra la forma enolica (lattimica).

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