chimica-online.it

Acidi grassi

Generalità e proprietà degli acidi grassi

Gli acidi grassi sono acidi monocarbossilici caratterizzati da una lunga catena idrocarburica non ramificata.

Possono essere sia saturi (se presentano solo singoli legami carbonio-carbonio) che insaturi (se presentano uno o più doppi legami carbonio-carbonio).

Gli acidi grassi sono quindi acidi organici alifatici e sono i componenti fondamentali dei lipidi.

Gli acidi grassi che costituiscono i lipidi presentano generalmente le seguenti caratteristiche:

  • sono acidi monocarbossilici aciclici (ovvero lineari e quindi non presentano catene chiuse ad anello);
  • presentano un numero pari di atomi di carbonio (compreso tra 4 e 30);
  • possono essere saturi (se presentano solo singoli legami carbonio-carbonio) o insaturi (se presentano uno o più doppi legami carbonio-carbonio).

Allo scopo di interpretare la generica struttura di un acido grasso si riporta la struttura dell'acido laurico :

acido laurico

Struttura dell'acido laurico

Come è possibile notare è presente un gruppo carbossilico (-COOH, testa dell'acido) e una lunga catena idrocarburica (coda).

La biosintesi degli acidi grassi avviene grazie ad uno specifico enzima (sintetasi degli acidi grassi) e ad una molecola molto grande nota con il nome di coenzima A.

Solubilità degli acidi grassi

I primi termini degli acidi grassi sono solubili in acqua. Però, man mano che la catena idrocarburica cresce in numero di atomi di carbonio, la solubilità diminuisce rapidamente. Ciò è dovuto al prevalere della parte idrocarburica apolare e quindi idrofoba (coda) sulla parte polare costituita dal gruppo carbossilico che è idrofilo (testa).

struttura di un acido grasso

Acidi grassi saturi ed insaturi

Come detto, gli acidi grassi possono essere sia saturi che insaturi. Gli acidi grassi insaturi presentano generalmente, per ogni doppio legame, la struttura Z o cis (si veda: isomeria cis-trans).

In corrispondenza di ciascun doppio legame vi è pertanto un punto di rigidità e quindi una deviazione della catena.

acidi grassi cis e trans

Maggiore è il numero di doppi legami maggiore è la deviazione della catena.

acidi grassi e presenza di doppi legami

Temperatura di fusione degli acidi grassi

A causa della deviazione della catena, per gli acidi grassi insaturi risulta difficile assumere un impacchettamento ordinato e di conseguenza è inferiore il numero di legami di Van der Waals tra le catene idrocarburiche.

Di conseguenza, a parità di numero di atomi di carbonio, gli acidi grassi insaturi presentano punti di fusione inferiori.

Nomenclatura degli acidi grassi. Nomenclatura delta

La nomenclatura degli acidi grassi segue le stesse regole viste per gli acidi carbossilici.

Alternativamente viene spesso adottata la "nomenclatura delta" o Δx in cui ad apice del simbolo Δ si indica la posizione del doppio legame.

Pertanto, ad esempio, con il simbolo C18Δ9 viene indicato l'acido oleico, costituito da 18 atomi di carbonio e con un doppio legame in posizione 9 (il doppio legame lega il 9° e il 10° atomo di carbonio. NB: la numerazione degli atomi di C inizia dal carbonio del gruppo carbossilico).

acido oleico

Struttura dell'acido oleico.

L'acido linoleico, essendo un acido grasso costituito da 18 atomi di carbonio ed essendo fornito di due doppi legami rispettivamente in posizione 9 e 12, viene rappresentato con la seguente sigla: C18Δ9,12.

Con il simbolo C16 viene invece indicato l'acido palmitico, acido grasso saturo (che quindi non contiene doppi legami) costituito da 16 atomi di carbonio.

Alternativamente viene usata la simbologia Cx:y in cui x indica il numero di atomi di carbonio e y il numero di doppi legami.

In base a questa notazione, l'acido oleico può essere rappresentato con la seguente sigla C18:1.

Ruolo biologico degli acidi grassi

Nell'organismo umano gli acidi grassi vengono sintetizzati a partire dall'acetil-coenzima A; costituiscono una eccezione l'acido linoleico e l'acido linolenico che devono essere invece introdotti con la dieta.

Gli acidi grassi sono essenziali al corpo umano in quanto mantengono il normale stato funzionale delle membrane (membrane cellulari, membrane nucleari), intervengono nel processo di fosforilazione ossidativa e come precursori nella sintesi delle prostaglandine.

Studia con noi