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Triptofano

Proprietà e caratteristiche del triptofano

Il triptofano è un amminoacido con catena laterale aromatica, esso è presente nelle proteine nella configurazione L.

Il suo nome IUPAC è acido 2(S)-ammino-3-(indol-3-il)-propanoico, ma è noto anche come 3-(indol-3-il)-L-alanina e viene indicato con le sigle Trp e W.

La catena laterale del triptofano contiene un gruppo indolile; la sua pk1 (la costante di dissociazione acida del gruppo carbossilico) e la sua pk2 (la costante di dissociazione acida del gruppo amminico) sono rispettivamente 2,46 e 9,41.

Il triptofano ha un pI (punto isoelettrico) di 5,89.

La sua formula bruta è C11H12N2O2, pertanto esso ha una massa molare di 204,23 g/mol.

L-triptofano.

Il triptofano si presenta come un solido cristallino giallo-verdastro, ha una solubilità in acqua pari a 10 g/L a 20 °C e la sua temperatura di fusione è 290 °C.

Funzioni biologiche del triptofano

Il triptofano è un amminoacido essenziale, poiché l’organismo non è in grado di sintetizzarlo, quindi deve essere assunto con la dieta.

Le principali fonti alimentari di questo amminoacido sono: spirulina (alga), stoccafisso, fagioli, soia, semi di zucca, prezzemolo, lievito, mozzarella, latte.

La maggior parte del triptofano viene assorbito nel sistema digerente prima di entrare nell’intestino crasso.

Quando il triptofano viene assunto in combinazione con altri amminoacidi, il suo assorbimento è significativamente ridotto​.

E' un amminoacido necessario per il metabolismo e svolge numerose funzioni all’interno dell’organismo. In particolare:

  • è coinvolto nella sintesi delle proteine;
  • a livello del sistema nervoso centrale, aumenta i livelli di dopamina, noradrenalina e β-endorfine;
  • nel sistema endocrino, può modularne la funzione e, in particolare, regolare la sintesi dell'ormone della crescita, del cortisolo e della prolattina;
  • influenza la sintesi di melatonina, che è un importante ormone coinvolto nel ciclo sonno-veglia;
  • è il precursore della serotonina, quindi influenza le attività controllate dal neurotrasmettitore, come la regolazione dell'umore (ansia e depressione), il controllo degli impulsi (aggressività e comportamento ossessivo),  appetito (desiderio di cibo), controllo del dolore e del sonno;
  • è il precursore della niacina o vitamina B3.

La carenza di triptofano è fortemente legata a una dieta caratterizzata da un basso contenuto proteico; questa condizione può essere dovuta anche al malassorbimento del fruttosio, un disordine digestivo che impedisce il corretto assorbimento dello zucchero, ma anche degli amminoacidi, tra cui, appunto, il triptofano.

La carenza di triptofano può causare:

  • deficienza di niacina e peggioramento dei sintomi della pellagra, una malattia dovuta a carenza di vitamine del gruppo B come la niacina;
  • insonnia;
  • depressione;
  • pensieri di suicidio;
  • maggiore desiderio di carboidrati;
  • schizofrenia.

L’eccesso di triptofano può causare diversi sintomi:

  • irritazione gastrica;
  • nausea;
  • vomito;
  • capogiri.

Patologie genetiche caratterizzate dalla mancanza di enzimi che metabolizzano l’amminoacido portano a un’eccessiva concentrazione del triptofano nell’organismo.

Una concentrazione elevata di triptofano è stata rilevata anche in alcune patologie neurologiche, in alcuni tumori intestinali e nella malattia di Hartnup, una patologia genetica, dovuta a un malfunzionamento delle proteine che hanno la funzione di trasportare gli amminoacidi.

Bisogna usare integratori di triptofano con cautela se si prendono antidepressivi come i triciclici, gli SSRI (inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina) e gli inibitori delle MAO.

È stato registrato un caso, in seguito alla concomitante assunzione di triptofano e inibitori MAO, di sindrome da serotonina, causata da un eccesso di serotonina nel sistema nervoso, che può essere anche letale.

Applicazioni cliniche del triptofano

Ci sono diversi studi riguardanti le applicazioni cliniche del triptofano:

  • umore: studi clinici hanno riportato che l'integrazione di L-triptofano può influenzare positivamente l'umore e il benessere emotivo, anche in caso di disordine affettivo stagionale; in un trial in doppio cieco con controllo di placebo, il triptofano ha mostrato un miglioramento dell'umore in maniera significativa;
  • sindrome premestruale: una dose di 6 grammi di triptofano ha mostrato un miglioramento dell'umore in donne con sindrome premestruale;
  • disordini del sonno: secondo uno studio clinico, la somministrazione di triptofano si è mostrata efficace nel ridurre la latenza del sonno;
  • apnea notturna ostruttiva: il triptofano si è rivelato utile per migliorare i sintomi di questa condizione;
  • controllo del peso: da studi recenti, si è visto che individui che hanno assunto 5-idrossitriptofano (che è sintetizzato nel corpo a partire dal triptofano) vedevano ridurre il loro consumo di cibo e il loro peso.

Biochimica del triptofano

Il triptofano, come già detto, non può essere sintetizzato dall’organismo umano.

In seguito a ingestione, il triptofano è convertito in 5-idrossitriptofano.

Questa reazione è catalizzata dall’enzima triptofano-5-idrossilasi e può essere inibita in condizioni quali lo stress cronico, la resistenza all'insulina, l’infiammazione cronica, lo stress ossidativo, la carenza di magnesio e vitamina B6.

Il 5-idrossitriptofano è convertito in serotonina e la reazione, catalizzata dall’enzima 5-idrossitriptofano carbossilasi, richiede la forma attiva della vitamina B6 (piridossal-5’-fosfato).

La serotonina può essere convertita in 2 tappe in melatonina: la prima, catalizzata dalla serotonina N-acetiltrasferasi, porta alla formazione dell’N-acetilserotonina, che viene poi convertita, tramite l’enzima idrossiindolo-O-metiltransferasi, in melatonina.

Il processo di sintesi della melatonina è dipendente dal cofattore S-adenosilmetionina.

Sintesi di serotonina e melatonina

Sintesi di serotonina e melatonina.

Un metabolita del triptofano, la chinurenina, è metabolizzato in niacina (vitamina B3) nel sangue.

Il triptofano è considerato un amminoacido sia glucogenico sia chetogenico; infatti, esso può essere convertito, con una lunga sequenza di reazioni biochimiche, in piruvato, il quale può, quindi, essere convertito in glucosio (glucogenico).

Inoltre, il triptofano può essere convertito in acetil-coenzima A, che può entrare nel ciclo di Krebs, il processo fondamentale per il metabolismo energetico, oppure può portare alla sintesi dei corpi chetonici (chetogenico).

Il triptofano può essere convertito anche in acetoacetil-coenzima A, alimentando ulteriormente la sintesi dei corpi chetonici.

Durante la traduzione o sintesi proteica, l’amminoacido triptofano è codificato dalla tripletta di nucleotidi UGG.

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