Gruppo idrossilico
Generalità e proprietà del gruppo idrossilico
Il gruppo idrossilico (noto anche come ossidrile o idrossile o gruppo ossidrilico o gruppo alcolico) -OH è il gruppo caratteristico monovalente di idrossidi, alcoli e fenoli.
Vi è però una sostanziale differenza tra questi composti.
Il gruppo idrossilico nei vari composti
Negli idrossidi è presente il gruppo OH− (con carica netta -1), che è legato (mediante legame ionico) ad un catione metallico.
Esempio: K+OH−.
In soluzione acquosa il gruppo OH− viene liberato e pertanto gli idrossidi si comprtano da basi di Arrhenius.
KOH(s) → K+(aq) + OH−(aq)
Negli alcoli il gruppo -OH è legato, mediante legame covalente, ad un residuo alchilico.
Negli alcoli ROH (R = residuo alchilico) l'idrogeno è debolmente acido a causa dell'elevata elettronegatività dell'ossigeno che permette di sopportare in modo efficace una carica negativa:
Nei fenoli il gruppo -OH è legato, mediante legame covalente, ad un anello aromatico.
Il più semplice tra tutti è il fenolo (C6H5—OH):
Il fenolo è un composto molto più acido degli alcoli.
Questo perché lo ione fenato C6H5O− che si ottiene dal fenolo per perdita di uno ione H+ è stabilizzato per risonanza. (Stesso discorso vale in generale per tutti i fenoli).
Negli alcoli e nei fenoli, l'atomo di ossigeno del gruppo idrossilico è ibridato sp3.
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