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Gruppo idrossilico

Generalità e proprietà del gruppo idrossilico

Il gruppo idrossilico (noto anche come ossidrile o idrossile o gruppo ossidrilico o gruppo alcolico) -OH è il gruppo caratteristico monovalente di idrossidi, alcoli e fenoli.

Vi è però una sostanziale differenza tra questi composti.

Il gruppo idrossilico nei vari composti

Negli idrossidi è presente il gruppo OH- (con carica netta -1), che è legato (mediante legame ionico) ad un catione metallico.

Esempio: K+OH-.

In soluzione acquosa il gruppo OH- viene liberato e pertanto gli idrossidi si comprtano da basi di Arrhenius.

KOH(s) → K+(aq) + OH-(aq)

Negli alcoli il gruppo -OH è legato, mediante legame covalente, ad un residuo alchilico.

Negli alcoli ROH (R = residuo alchilico) l'idrogeno è debolmente acido a causa dell'elevata elettronegatività dell'ossigeno che permette di sopportare in modo efficace una carica negativa:

alcoli

Nei fenoli il gruppo -OH è legato, mediante legame covalente, ad un anello aromatico.

Il più semplice tra tutti è il fenolo (C6H5—OH):

fenolo

Il fenolo è un composto molto più acido degli alcoli.

Questo perchè lo ione fenato C6H5O- che si ottiene dal fenolo per perdita di uno ione H+ è stabilizzato per risonanza. (Stesso discorso vale in generale per tutti i fenoli).

acidità del fenolo

Negli alcoli e nei fenoli, l'atomo di ossigeno del gruppo idrossilico è ibridato sp3.

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