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Acido glutammico

Proprietà e caratteristiche dell'acido glutammico

L’acido glutammico è un amminoacido con catena laterale acida, esso è presente nelle proteine nella configurazione L.

Il suo nome secondo la nomenclatura IUPAC è acido 2(S)-ammino-1,5-pentandioico, ma è conosciuto anche col nome di acido L-α-amminoglutarico, e viene indicato con le sigle Glu ed E.

La formula bruta dell’acido glutammico è C5H9NO4, pertanto esso ha una massa molare di 147,13 g/mol.

Esso si presenta come un solido cristallino biancastro, ha una solubilità in acqua pari a 11,1 g/L a temperatura ambiente e la sua temperatura di fusione è 160 °C .

Presenta la seguente struttura chimica:

Acido L-glutammico

Acido L-glutammico.

Spesso ci si riferisce all’acido glutammico come glutammato, che è la base coniugata dell’acido, ossia la sua forma ionizzata e quella predominante nell’organismo.

L-glutammato

L-glutammato.

La sua catena laterale contiene un gruppo carbossilico, che gli conferisce una pkR (la costante di dissociazione acida del gruppo R) di 4,07, mentre la pk1 (la costante di dissociazione acida del gruppo carbossilico) e la pk2 (la costante di dissociazione acida del gruppo amminico) sono rispettivamente pari a 2,1 e 9,47.

L'acido glutammico ha un pI (punto isoelettrico) di 3,15.

Proprietà dell’acido glutammico

Le principali fonti alimentari di acido glutammico sono: merluzzo, latticini (latte, grana, pecorino, provolone, edammer, cheddar), soia, spirulina (alga), lupini, mandorle, semi di zucca.

Il sale di sodio dell’acido glutammico, il glutammato monosodico, è utilizzato come esaltatore di sapidità.

Infatti, il glutammato è responsabile di uno dei cinque sapori che riusciamo a percepire, l’umami, in quanto l’amminoacido si lega ai recettori metabotropici del glutammato mGluR4.

Il glutine è costituito per circa il 25% da glutammato, ma non è la presenza dell’amminoacido a determinarne l’intolleranza alimentare.

L’acido glutammico contribuisce al funzionamento fisiologico del sistema immunitario e di quello digerente, oltre che alla produzione di energia da parte dell’organismo.

I muscoli sono importanti siti per la produzione e l’immagazzinamento di questo amminoacido.

Il glutammato è importante per la detossificazione dell’ammonio.

Dalle ricerche più recenti è risultato che il glutammato abbia una funzione cardioprotettiva: esso ha aumentato la resistenza e migliorato la funzione cardiaca in pazienti con angina pectoris, oltre ad aver ridotto il dolore al petto tipico della malattie coronariche.

L’acido glutammico è importante per la fisiologia della prostata ed esso è impiegato nel trattamento sintomatico dell’iperplasia prostatica benigna, una condizione causata dall’aumento di dimensioni della ghiandola prostatica.

Inoltre, il glutammato è un importante neurotrasmettitore eccitatorio, che svolge le sue funzioni in equilibrio col GABA (acido gamma-amminobutirrico), il principale neurotrasmettitore inibitorio, che, nel sistema nervoso, funge da controparte proprio del glutammato.

Esso viene prodotto nella reazione di decarbossilazione catalizzata dall’enzima GAD (o glutammato decarbossilasi).

Sintesi del GABA

Sintesi del GABA.

I recettori che legano il glutammato sono di due tipi: ionotropici (in seguito ad attivazione da parte del ligando, causano l’apertura dei canali ionici, permettendo così l’ingresso o l’uscita di ioni a cavallo della membrana) e metabotropici (in seguito ad attivazione da parte del ligando, innescano una serie di reazioni metaboliche a cascata).

I recettori ionotropici del glutammato sono:

  • AMPA (alfa-ammino-3-idrossi-5-metil-4-isoxazolone propionato),
  • NMDA (N-metil-D-aspartato),
  • KA (kainato).

Essi danno risposte più rapide rispetto ai recettori metabotropici, divisi in tre gruppi: 1) mGluR1 e 5; 2) mGluR2 e 3; 3) mGluR4, 6, 7 e 8.

La trasmissione glutammatergica media numerose funzioni del sistema nervoso: percezione ordinata delle sensazioni e del dolore, plasticità sinaptica (apprendimento e memoria) e controllo delle funzioni motorie.

Alterazioni di questo sistema possono portare a diverse patologie, tra cui malattie neurodegenerative, ischemia, crisi epilettiche, invecchiamento neuronale.

Un consumo eccessivo di glutammato è stato ritenuto per anni responsabile della sindrome del ristorante cinese, caratterizzata da diversi sintomi: cefalea, dolore toracico, ansia, bruciore, nausea, sudorazione, difficoltà respiratoria.

In realtà, però, l’idea che questa condizione fosse causata dall’assunzione di glutammato, che originava dal fatto che la sindrome era accusata spesso dopo aver mangiato cucina cinese, che fa largo uso di glutammato, è stata smentita da diversi studi.

A livello delle sinapsi il glutammato è contenuto in vescicole e nelle membrane neuronali sono presenti trasportatori specifici per il neurotrasmettitore, che rimuovono il glutammato dallo spazio extracellulare.

In caso di ischemia o patologie che coinvolgono il sistema nervoso, come la SLA, il morbo di Alzheimer o il latirismo (sindrome neurotossica che si manifesta con distubi comportamentali, paralisi e convulsioni, attribuita all’abuso di legumi del genere Lathyrus), i trasportatori possono funzionare in maniera inversa e l’eccesso di glutammato a livello della sinapsi porta a un processo chiamato eccitotossicità.

Gli ioni calcio entrano nelle cellule a causa dell’attivazione, eccessiva, dei recettori NMDA, determinando danno o morte neuronale, mediante uno o più dei seguenti meccanismi: danni mitocondriali dovuti all’eccessiva concentrazione intracellulare di calcio; trascrizione di geni pro-apoptotici; down-regulation (riduzione in numero) di geni anti-apoptotici.

L’acido glutammico è coinvolto anche in varie forme di epilessia.

La carenza di acido glutammico, invece, non è molto frequente; comunque, essa causa sintomi quali l’insonnia, problemi di concentrazione e mancanza di energia.

Biochimica dell’acido glutammico

L’acido glutammico è un amminoacido non essenziale nei mammiferi, poiché  l’organismo è in grado di sintetizzarlo in diversi modi:

  • per idrolisi dell’amminoacido glutammina (reazione catalizzata dall’enzima glutaminasi);

Sintesi dell’acido glutammico, a partire dalla glutammina

Sintesi dell’acido glutammico, a partire dalla glutammina.

  • per idrolisi dell’acido N-acetilglutammico, induttore del ciclo dell’urea (reazione catalizzata dalla N-acetilglutammato sintasi).

Idrolisi dell’N-acetilglutammato ad acido glutammico

Idrolisi dell’N-acetilglutammato ad acido glutammico.

  • a partire da α-chetoglutarato, nella reazione reversibile catalizzata dalla glutammato deidrogenasi;

Reazione catalizzata dalla glutammato deidrogenasi

Reazione catalizzata dalla glutammato deidrogenasi.

  • a partire da aspartato e α-chetoglutarato, mediante la reazione catalizzata dall’enzima aspartato amminotransferasi (o aspartato transaminasi o transaminasi glutammico-ossalacetica), un enzima presente in due isoforme: la prima (GOT1 o cAST) si trova nel citoplasma delle cellule cardiache e dei globuli rossi, mentre la seconda (GOT2 o mAST), si trova prevalentemente nei mitocondri del fegato. Questo enzima utilizza la vitamina B6 come cofattore e catalizza la reazione reversibile di formazione di ossalacetato e glutammato a partire da aspartato e α-chetoglutarato.

Reazione di transamminazione

Reazione di transamminazione.

Essendo tale reazione reversibile, il glutammato diventa così un importante fonte di α-chetoglutarato, che è una molecola fondamentale per il metabolismo, poiché entra nel ciclo di Krebs (o ciclo dell’acido citrico), il processo cellulare che è una tappa necessaria per ottenere energia dall’ossidazione delle molecole organiche.

L’acido glutammico è uno dei costituenti (insieme a cisteina e glicina) del tripeptide glutatione, che è un antiossidante fondamentale per le reazioni di detossificazione dell’organismo contro i radicali liberi e altre sostanze nocive, come l'N-acetil-p-benzochinonimmina, il metabolita responsabile dell’effetto epatotossico del paracetamolo.

Glutatione

Glutatione.

Il glutammato è un costituente dell’acido folico o vitamina B9, fondamentale per la crescita, la riproduzione, il sistema nervoso e la sintesi dell’emoglobina.

Questa vitamina idrosolubile viene assunta come integratore dalle donne in gravidanza, perché una sua carenza può causare la spina bifida, una malformazione dei neonati, dovuta alla chiusura incompleta di alcune vertebre.

Durante il processo di traduzione o sintesi proteica, l’amminoacido acido glutammico è codificato dalle triplette di nucleotidi GAA e GAG.

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