Acido folico
Proprietà e caratteristiche dell'acido folico
L'acido folico (noto anche con il nome di acido pteroilmonoglutammico o vitamina M o vitamina B9 o folacina o fattore del Lactobacillus casei) è una sostanza gialla, poco solubile in acqua, presente nel fegato, nei lieviti e nelle parti verdi dei vegetali.
Struttura chimica dell'acido folico
L'acido folico ha massa molare di 441,403 g/mol, punto di fusione di 250°C e solubilità in acqua pari a 0,0016 g/L.
Ha formula bruta C19H19N7O6 e presenta la seguente struttura chimica:
Struttura chimica dell'acido folico.
In essa si notano un residuo dell'acido glutammico, uno dell'acido p-amminobenzoico e un anello pteridinico.
È stato isolato anche un derivato formilato dell'acido folico, chiamato acido folinico (citrovorum factor o leucovorina); l'acido folinico è la forma attiva con cui l'acido folico è legato nei coenzimi.
Sono stati isolati enzimi dal fegato e dal rene che catalizzano la conversione dell'acido folico in folinico, conversione alla quale partecipa anche l'acido ascorbico.
Gli enzimi contenenti acido folico sono essenziali nel metabolismo dei gruppi metilici e quindi legati alla sintesi della serina, metionina, colina, delle purine e pirimidine.
Per questo motivo l'acido folico interviene nel metabolismo dei nucleoprotidi.
Carenza di acido folico
L'acido folico è così largamente diffuso in natura e sintetizzato nell'intestino che una sua deficienza nell'uomo e negli animali è molto rara.
Tuttavia l'uso di antagonisti dell'acido folico o l'inibizione della crescita della flora intestinale possono causarne deficienza tale da dare luogo a malattie caratterizzate da anemie macrocitiche.
Gli antagonisti dell'acido folico (come l'amminopterina, la quale inibisce la conversione dell'acido folico in folinico) sono stati usati nel trattamento della leucemia e in taluni casi hanno procurato una temporanea regressione della malattia.
Il fabbisogno giornaliero di acido folico sembra è inferiore a 1 mg.
Produzione industriale dell'acido folico
L'acido folico è prodotto commercialmente mediante la reazione chimica simultanea dell'1,1,3-tribromoacetone con 2,4,5-triammino-6-idrossipirimidina e acido p-amminobenzoilglutammico.
Qualche volta è usata, in sostituzione del tribromoacetone, la 2,3-dibromopropionaldeide unitamente a un agente ossidante.
Condizioni ottimali di pH e di temperatura conducono a buone rese.
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