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Deidrogenazione

Che cos'è la deidrogenazione?

Vuoi sapere che cos'è la deidrogenazione?

Vuoi sapere cosa si intende per idrogenazione?

Se si continua con la lettura dell'articolo. In questa pagina del sito vedremo infatti che cos'è la deidrogenazione e come la si ottiene.

Con il termine di deidrogenazione si intende ogni processo in cui si abbia eliminazione di idrogeno molecolare (H2) da una molecola organica con formazione di doppi legami carbonio-carbonio, carbonio-ossigeno, carbonio-azoto, azoto-azoto, ecc.

La deidrogenazione è una trasformazione effettuata comunemente per via catalitica e rappresenta la reazione inversa della idrogenazione, cioè della fissazione di idrogeno sui legami insaturi.

I catalizzatori capaci di promuovere la deidrogenazione (metalli come Cu, Ag, Ni, Co, Pd, Pt, ecc. e ossidi come MnO, ZnO, Cr2O3, ecc.) sono gli stessi che vengono impiegati per le idrogenazioni e le due opposte reazioni danno luogo a un equilibrio che può essere spostato nel senso voluto con una scelta opportuna delle condizioni di temperatura, pressione, concentrazione dei reagenti.

Così, ad esempio, il cicloesano viene deidrogenato a benzene in fase di vapore a 120-160 °C a pressione ambiente su catalizzatore di Ni o di Pt, mentre il benzene si trasforma in cicloesano per riscaldamento con idrogeno in autoclave a 300-320 °C in presenza degli stessi catalizzatori.

Idrogenazione del benzene a cicloesano.

Idrogenazione del benzene a cicloesano.

Anche molte reazioni che vengono comunemente considerate come ossidazioni (ad esempio l'ossidazione catalitica con aria del metanolo a formaldeide) rientrano in realtà in questo gruppo in quanto il primo gradino del processo è una deidrogenazione e l'ossigeno aggiunto non agisce che eliminando l'idrogeno che si è messo in libertà:

CH3OH ⇄ CH2O + H2 → CH2O + H2O

La combustione dell'idrogeno fornisce in questo caso il calore necessario a mantenere attiva la deidrogenazione, che è un processo endotermico.

Si conoscono differenti tipi di reazioni di deidrogenazione, tra essi ricordiamo la deidrogenazione dei cicloalcani e la deidrogenazione catalitica degli alcoli primari e secondari alle corrispondenti aldeidi e chetoni.

Così l'etanolo, fatto passare su rame a 250-350 °C, si trasforma in acetaldeide:

CH3CH2OH → CH3CHO + H2

Gli idrocarburi paraffinici come pure gli alchilderivati aromatici possono essere deidrogenati alle corrispondenti olefine:

CH3CH2CH3 → CH3CH=CH2 + H2

Ph-CH2CH3 → Ph-CH=CH2 + H2

Queste reazioni presentano elevato interesse industriale per la conversione in idrocarburi etilenici delle paraffine a basso numero di atomi di carbonio e per la preparazione dello stirene, importante monomero utilizzato nella preparazione di materie plastiche e gomme sintetiche.

Processi di deidrogenazione a carico di differenti substrati (ad esempio acidi bicarbossilici come il succinico e il malico) si svolgono negli organismi viventi per intervento di biocatalizzatori (enzimi) detti deidrasi o deidrogenasi e hanno una parte essenziale nelle trasformazioni metaboliche dei carboidrati, dei lipidi e degli amminoacidi.

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