Chetoni
Generalità e proprietà dei chetoni
I chetoni sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico e hanno formula generale:
in cui R ed R' sono due gruppi alifatici e/o aromatici.
Alcuni chetoni si riscontrano in natura: l'acetone (in tracce minime in condizioni fisiologiche, in quantità sensibili in alcune alterazioni metaboliche) è presente nel corpo umano e si forma anche in quantità rilevanti in talune fermentazioni; altri chetoni fanno parte di oli essenziali (la canfora è ad esempio un chetone) o di secrezioni animali (muscone e zibettone, due chetoni macrociclici); altri metaboliti microbici ad azione antibiotica (per esempio le tetracicline) contengono il gruppo chetonico in molecole più complesse.
Molti chetoni sono poi preparati per sintesi: taluni sono usati come solventi (acetone, metiletilchetone, metil-iso-butilchetone) e molti come prodotti farmaceutici o intermedi per prodotti di sintesi, dato che il gruppo carbonile dei chetoni è altamente reattivo, per quanto meno di quello delle aldeidi.
Nomenclatura dei chetoni
Nella nomenclatura IUPAC la desinenza utilizzata per indicare i chetoni è -one. La catena più lunga, contenente il gruppo carbonilico, si numera in modo tale da assegnare al carbonio carbonilico il numero più piccolo possibile.
Quando il chetone è presente assieme ad altri gruppi funzionali importanti, può essere anche indicato dal prefisso osso- o cheto-, preceduto dal relativo numero.
Nella nomenclatura corrente, il nome dei due gruppi legati al carbonio carbonilico vengono elencati separatamente ed in ordine alfabetico. Viene aggiunta alla fine la parola chetone.
Talvolta, sono ancora in uso i nomi comuni:
I chetoni sono un gruppo di composti molto importanti dal punto di vista industriale. Vengono largamente utilizzati per la produzione di materie plastiche, medicinali, profumi e molto importante è anche il loro utilizzo come solvente.
Il chetone più importante è l'acetone.
Un ruolo importante lo rivestono anche gli altri chetoni (es. butanone).
Esercizi sulla nomenclatura di chetoni
Per approfondimenti: esercizi sulla nomenclatura di chetoni.
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