Deidrogenazione
Deidrogenazione di cicloalcani
I cicloalcani e i cicloalcheni che contengono uno o più anelli a sei atomi di carbonio, usualmente possono essere convertiti nei corrispondenti derivati benzenoidi per riscaldamento ad alte temperature, su catalizzatore platino o palladio.
La reazione è conosciuta come deidrogenazione ed è l'inverso della idrogenazione che di solito viene condotta a temperature molto più basse.
Quindi, se nella reazione si può formare un anello aromatico per rimozione di idrogeno, allora, usando un catalizzatore come palladio o simili, sono sufficienti 300°C per avere deidrogenazione da un cicloalcano.
Esempi di questa reazione sono rappresentati qui di seguito:
Quando un carbonio quaternario fa parte di una struttura ad anello non si può ottenere una struttura benzenoide a meno di non avere l'eliminazione di un gruppo alchilico.
In questi casi come agente deidrogenante è più conveniente usare, invece dei metalli nobili, lo zolfo o il selenio (che vengono convertiti in H2S o H2Se). Tuttavia, tali reazioni, hanno rese basse e spesso si ottengono prodotti di trasposizione.
Applicazioni della deidrogenazione
La deidrogenazione è stata talvolta usata con successo in laboratorio, come metodo per determinare le strutture di composti incogniti.
Ad esempio, la struttura fondamentale del colesterolo, un composto di grande importanza biologica e che provoca l'indurimento delle arterie dell'uomo, è stata determinata con considerevole difficoltà e lo stadio chiave nel lavoro di riconoscimento è stata la deidrogenazione con selenio.
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