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Addizione di alogeni agli alchini

Alchini: addizione di alogeni al triplo legame

Gli alchini addizionando alogeni (bromo e cloro) in quantità equimolari, portano alla formazione di alcheni trans 1,2-disostituiti; la reazione è una addizione elettrofila nella quale i due atomi di alogeno si legano da parti opposte rispetto al triplo legame dell'alchino (trans-addizione).

Tale addizione viene spiegata ammettendo la formazione di un "intermedio a ponte alonio" nel quale l'alogeno carico positivamente (alonio*) è simultaneamente legato a tutti e due gli atomi di carbonio del triplo legame.

Il successivo attacco dell'alogenuro avviene forzatamente dalla parte opposta del gruppo a ponte e ciò provoca la formazione dell'isomero trans.

addizione di alogeni agli alchini

Usando due moli di alogeno per ogni mole di alchino si ottengono i tetraaloalcani.

tetraaloalcani

Facendo reagire pertanto una mole di etino con due moli di bromo, si ha una doppia bromurazione dell'alchino:

doppia bromurazione dell'etino

Come solvente della reazione viene usualmente utilizzato etere o tetracloruro di carbonio.

Meccanismo della reazione di alogenazione degli alchini

Il meccanismo della reazione, in parte spiegato precedentemente, è analogo a quello della alogenazione degli alcheni, al quale vi rimandiamo per un più approfondito studio.

* Qualunque alogeno carico positivamente viene chiamato ione alonio (cloronio, bromonio, ecc.).

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