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Formaldeide

Generalità e proprietà della formaldeide

La formaldeide, nota anche con il nome di aldeide formica o metanale, è un composto organico con formula chimica CH2O; la sua molecola è planare.

formaldeide

Alla temperatura e pressione ordinaria l'aldeide formica è un gas incolore, di forte odore irritante; per raffreddamento si condensa in un liquido mobile, che per forte raffreddamento si trasforma in una massa solida, bianca.

Allo stato liquido mostra una grande tendenza a polimerizzare.

La formaldeide è solubile in acqua (fino al 52% alla temperatura ordinaria) ed in alcool.

La soluzione acquosa di formaldeide (formalina, nota come conservante e disinfettante) è stabile se preparata con acqua neutra; lentamente separa un corpo solido bianco costituito da poliossimetilene.

Tale trasformazione viene rallentata, dalla presenza di alcoli e facilitata dal pH acido.

Proprietà chimiche della formaldeide

La formaldeide ha esaltate le proprietà riducenti delle aldeidi. Dà luogo inoltre alle tipiche reazioni delle aldeidi.

Con gli alcali dà la reazione di Cannizzaro e, in condizioni particolari, si condensa ad aldeidi superiori fino agli esosi.

Per riduzione dà alcool metilico; può anche essere idrogenolizzata a metano. Si combina con l'ammoniaca formando l'esametilentetrammina.

Preparazione della formaldeide

Allo stato di polimero solido la formaldeide fu ottenuta da Butlerow per azione dell'ossalato di argento sullo ioduro di metilene; in seguito A. W. Hofmann l'ottenne facendo passare i vapori di alcool metilico, misti ad aria, su filo di platino arroventato.

In seguito furono diversi i metodi con cui la formaldeide fu ottenuta:

  • Bove l'ottenne per ossidazione del metano con aria su rame come catalizzatore;
  • Chapman e Holt da ossido di carbonio ed idrogeno in presenza di spugna di platino;
  • Loeb da ossido di carbonio ed idrogeno sotto l'influenza delle scariche elettriche silenziose.

L'aldeide formica si ottiene pure per idrogenazione catalitica della anidride carbonica.

La formaldeide non è mai stata riscontrata in natura allo stato libero,ma si trova combinata in alcuni olii essenziali ed è uno dei prodotti della decomposizione pirogenica di molti composti organici.

Per quanto riguarda la preparazione industriale della formaldeide, due processi sono basati sul metanolo che, vaporizzato e miscelato con aria, a pressione pressochè atmosferica viene fatto passare (su rame o argento) a 450-650°C oppure su un catalizzatore a base di ossidi di ferro e molibdeno a 300-430°C. In entrambi i casi hanno luogo le seguenti reazioni:

CH3OH + ½ O2 → CH2O + H2O

CH3OH → CH2O + H2

Usi dell'aldeide formica

In pratica la formaldeide si adopera in soluzione acquosa al 38-40%; quando si voglia ottenere formaldeide gassosa si adoperano i polimeri solidi (triossi- e poliossimetileni), che col riscaldamento sopra 300°C danno il monomero.

La formaldeide è un intermedio importante per l'industria delle materie plastiche e degli esplosivi; trova pure esteso impiego come disinfettante ed in varie industrie (cartaria, fotografica, tessile, conciaria, ecc.).

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