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Acido malico

Proprietà dell'acido malico

L’acido malico, noto anche con il nome di acido di mela o acido fruttico è un acido organico contenuto non solo, come suggerisce il suo nome, nelle mele e in molti tipi di frutta, ma anche in molte piante ed animali, incluso l'uomo.

E' un idrossiacido bicarbossilico,che presenta la seguente formula chimica:

HOOC-CHOH-CH2-COOH

e la seguente struttura molecolare:

E' noto anche con il nome razionale di acido 2-idrossibutandioico ed è detto anche acido idrossisuccinico.

Si presenta come un solido bianco; ha temperatura di fusione di 101°C, temperatura di ebollizione di 140°C (alla quale decompone), densità di 1,60 g/cm3 e massa molare di 134,09 g/mol.

L'atomo di carbonio in posizione 2 è asimmetrico e pertanto l'acido malico può esistere in due configurazioni enantiomere (enantiomeri), una destro- e una levogira.

La più importante tra le due configurazione è quella relativa all'acido L (-)-mali-co, assai diffuso in natura, sia libero sia sotto forma di sale in molti succhi vegetali (come per esempio in quello di uva, mele mature e sorbe acerbe).

Preparazione dell'acido malico

L'acido malico può essere ottenuto seguendo diversi procedimenti industriali che portano alla formazione della miscela racemica. Tale miscela può essere successivamente separata nelle due forme enantiomere.

Importanza dell'acido malico

L'anione dell'acido malico (anione malato), svolge un ruolo fondamentale nel ciclo di Krebs che è un processo metabolico utilizzato da tutti gli organismi aerobici per generare energia attraverso l'ossidazione di molecole di Acetil-CoA (proveniente dallo smaltimento di carboidrati, grassi e proteine) ad anidride carbonica.

Negli eucarioti il ciclo di Krebs avviene all'interno dei mitocondri, mentre nei procarioti si svolge nel citoplasma.

L'acido malico è coinvolto anche nella fermentazione malolattica.

In tale processo, che determina la vinificazione del vino e che avviene ad opera di alcuni fermenti lattici, l'acido malico (presente nel mosto d'uva) viene trasformato in acido lattico e anidride carbonica.

La fermentazione malolattica è un processo successivo a quello della fermentazione alcolica e con essa si ha la maturazione del vino.

Uso dell'acido malico

L'acido malico viene impiegato:

  • come intermedio in sintesi organiche;
  • nell'industria alimentare come additivo alimentare (esaltatore di sapidità e acidulante);
  • nell'industria farmaceutica.

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