Acidi bicarbossilici
Generalità e proprietà degli acidi bicarbossilici
Gli acidi bicarbossilici o acidi dioici (erroneamente chiamati anche acidi dicarbossilici) sono acidi organici caratterizzati dalla presenza di due gruppi carbossilici (—COOH).
A questa categoria appartengono anche acidi che hanno i due gruppi carbossilici legati ad anelli aromatici come ad esempio l'acido ftalico e l'acido tereftalico.
Nomenclatura degli acidi bicarbossilici
La nomenclatura IUPAC degli acidi bicarbossilici, prevede la sostituzione del suffisso -o dell'alcano corrispondente con il suffisso -dioico e si premette la parola acido.
La nomenclatura tradizionale degli acidi bicarbossilici deriva da parole latine o greche che ne indicano la fonte originale.
I primi sei termini della serie degli acidi bicarbossilici a catena non ramificata sono riportati nella tabella seguente:
Per ricordare l'iniziale del nome tradizionale dell'acido carbossilico, basta ricordare l'iniziale di ciascuna parola della seguente frase: ohimè, mangio solo gelati al pistacchio.
Alla categoria degli acidi bicarbossilici appartengono anche l'acido fumarico (acido E-butendioico),
l'acido maleico (acido Z-butendioico)
e, come detto in precedenza, anche quegli acidi che hanno i due gruppi carbossilici legati ad anelli aromatici (come ad esempio l'acido ftalico e l'acido tereftalico).
Proprietà degli acidi bicarbossilici
Per gli stessi motivi descritti per gli acidi carbossilici, anche gli acidi bicarbossilici sono composti polari che possono legarsi facilmente in coppie formando legami a idrogeno tra il carbonile di un acido e l'ossidrile dell'altro e viceversa. Come conseguenza gli acidi bicarbossilici hanno punti di ebollizione piuttosto elevati.
In soluzione acquosa gli acidi bicarbossilici si dissociano per formare due anioni carbossilati (-COO−) e due idrogenioni (H+) secondo il seguente equilibrio:
HOOC-COOH ⇄ −OOC-COO− + 2 H+
La spiccata acidità degli acidi bicarbossilici è dovuta a due fattori: l'effetto di risonanza e l'effetto induttivo.
Esercizi sugli acidi carbossilici
Li trovi al seguente link: esercizi sugli acidi carbossilici.
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