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Furano

Proprietà e caratteristiche del furano

Il fruttosio è un glucide con formula bruta C6H12O6.

E' noto anche con il nome di levulosio in quanto è levogiro (ovvero una sua soluzione acquosa ruota il piano della luce polarizzata verso sinistra).

E' uno zucchero naturale che si trova in molti frutti e nel miele; è presente anche nel saccarosio nel quale è legato al glucosio mediante un legame glicosidico.

Ha massa molare di 180,16 g/mol, densità pari a 1,65 g/cm3 (in c.s.) e punto di fusione di 102°C. Alla temperatura di 20°C ha una solubilità in acqua pari a 3760 g/L.

Si presenta come un solido bianco o incolore.

Lo si ritrova inoltre:

Struttura chimica del fruttosio

Il fruttosio esiste prevalentemente in forma ciclica, come la maggior parte degli altri monosaccaridi.

Questa struttura costituisce un emichetale che si forma coinvolgendo l'ossidrile dell'atomo di carbonio 5.

Tuttavia, siccome il carbonile chetonico nel fruttosio è in posizione C-2, l'anello che si forma contiene solo cinque atomi.

ciclizzazione del D-fruttosio

Oltre alla struttura fruttofuranosica sopracitata, la struttura chimica di chetoesoso a catena aperta del fruttosio è in equilibrio con un'altra forma ciclica a sei atomi (forma piranosica).

E' inoltre importante notare che la chiusura dell'anello del fruttosio converte il carbonio chetonico in un carbonio asimmetrico.

Sia per la struttura piranosica che per la struttura furanosica, si possono quindi avere (in soluzione acquosa) due emichetali in equilibrio con il chetone libero; essi sono designati con le lettere α e ß:

ciclizzazione del fruttosio

Anomeri α e ß fruttofuranosici e fruttopiranosici, in equilibrio in soluzione acquosa. Le due frecce a tratto continuo illustrano la formazione degli anelli furanosici; le due frecce tratteggiate indicano la formazione degli anelli piranosici.

Potere dolcificante del glucosio

Il fruttosio presenta potere dolcificante nettamente superiore al saccarosio, caratteristica che, unita alla più lenta utilizzazione da parte dell’organismo, lo rende idoneo come succedaneo dello zucchero comune nelle diete ipocaloriche.

Produzione industriale del glucosio

Il glucosio può essere prodotto industrialmente sia dal polisaccaride inulina (che lo contiene in grande quantità) sia dal saccarosio per trattamento enzimatico.

Usi del glucosio

Il tre principali impieghi del glucosio sono:

  • come dolcificante dietetico;
  • come conservante;
  • come additivo alimentare.

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