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Basi azotate

Che cosa sono le basi azotate?

Con il termine di basi azotate si intendono una serie di composti che hanno grande importanza biologica e che sono largamente diffusi in natura nel mondo animale che vegetale.

Le basi azotate svolgono importanti ruoli biologici; sono infatti i costituenti fondamentali di molte biomolecole come ad esempio gli acidi nucleici (DNA e RNA).

Classificazione delle basi azotate

Le basi azotate possono essere classificate in purine e pirimidine.

Le purine sono basi azotate che fanno riferimento alla struttura della purina, composto eterociclico di formula bruta C5H4N4; le purine hanno strutture molecolari nelle quali un anello eterociclico della pirimidina è fuso a un anello dell'imidazolo.

Le più importanti purine sono l'adenina e la guanina.

purine

Le pirimidine sono basi azotate che fanno riferimento alla struttura della pirimidina, composto eterociclico di formula bruta C5H4N2.

Hanno pertanto strutture molecolari costituite da un anello esatomico contenente - in posizione 1 e 3 - due atomi di azoto.

Le più importanti purine sono la citosina, la timina e l'uracile.

pirimidine

Nel DNA la adenina si accoppia sempre - mediante la formazione di due legami a idrogeno - alla timina. Nella duplicazione del DNA tali legami vengono rotti dall'enzima elicasi.

legame a idrogeno tra adenina e timina

Accoppiamento della adenina con la timina.

Sempre nel DNA la guanina si accoppia - mediante la formazione di tre legami a idrogeno - alla citosina.

legame a idrogeno tra guanina e citosina

Accoppiamento della guanina con la citosina.

Equilibrio cheto-enolico delle basi azotate

Le basi azotate possono dare tautomeria cheto-enolica. Esse possono esistere quindi in due forme limite che sono la forma lattamica (detta anche forma chetonica) e la forma lattimica (detta anche forma enolica).

A titolo di esempio riportiamo - nella figura seguente - la struttura chetonica ed enolica dell'uracile.

forma chetonica (lattamica) e forma di-enolica (di-lattimica) dell'uracile

Forme tautomeriche dell'uracile. A sinistra la forma chetonica (lattamica); a destra la forma di-enolica (di-lattimica).

Basi azotate in chimica generale e organica

Con il termine di basi azotate si indicano anche quei composti (come ad esempio ammoniaca e ammine) che hanno un doppietto elettronico non condiviso su un atomo azoto.

Possono condividere tale doppietto elettronico (ad esempio con uno ione H+) comportandosi da basi di Lewis.

Nel caso specifico la reazione chimica tra ammoniaca e ione H+ porta alla formazione dello ione ammonio.

formazione dello ione ammonio

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