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Uracile

Proprietà dell'uracile

L'uracile (o 2,4-diossipirimidina) è un composto organico di formula bruta C4H4N2O2. Presenta la seguente struttura:

uracile

E' una base azotata appartenete alla categoria delle pirimidine.

E' un solido cristallino bianco con temperatura di fusione di 335°C (con decomposizione), densità di 1,32 g/cm3 e massa molare pari a 112,09 g/mol.

Tautomeria dell'uracile

L'uracile esiste in tre strutture tautomeriche cheto-enoliche (si veda: tautomeria cheto-enolica):

  • forma lattamica (chetonica);
  • forma lattimica (enolica);
  • forma di-lattimica (di-enolica).

forma chetonica (lattamica) e forma di-enolica (di-lattimica) dell'uracile

Forme tautomeriche dell'uracile. A sinistra la forma chetonica (lattamica); a destra la forma di-enolica (di-lattimica).

La forma lattamica è la forma più comune e più stabile.

Importanza dell'uracile

L'uracile svolge un ruolo fondamentale nel campo della biologia.

Assieme alla adenina, citosina, guanina e timina è infatti una delle basi azotate che costituiscono i nucleotidi.

L'uracile fa parte quindi di biomolecole di grande importanza come l'RNA (nel quale viene rappresentata con la lettera U) e i nucleosidi.

Nell'RNA l'uracile sostituisce la timina (presente invece nel DNA).

Nella formazione dell'RNA l'uracile si accoppia unicamente con la adenina del DNA.

legame a idrogeno tra adenina e uracile

Accoppiamento della adenina (A) con l'uracile (U).

Preparazione dell'uracile

L'uracile può essere preparato in laboratorio facendo reagire l'urea con l'acido malico in presenza di acido solforico concentrato come catalizzatore acido.

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