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Imidazolo

Proprietà e caratteristiche dell'imidazolo

L'imidazolo, noto anche con il nome di 1,3-diazolo o di gliossalina, è un composto aromatico eterociclico di formula bruta C3H4N2. Presenta la seguente struttura:

imidazolo

Ha temperatura di fusione pari a 90°C, temperatura di ebollizione di 256 °C e densità di 1,03 g/cm3.

È un prodotto solido, incolore, facilmente solubile in acqua e nei comuni solventi organici; si trova incorporato in sistemi aromatici più complessi come le purine.

Può essere preparato tra a partire da gliossale e ammoniaca.

L'imidazolo è formalmente collegabile al pirrolo ma è molto più stabile del pirrolo all'ossidazione, alla riduzione e agli acidi.

L'imidazolo non è solo più basico del pirrolo; è anche più basico della piridina. La ragione di questo è che la protonazione di uno dei due azoti (N-3) dell'imidazolo non distrugge il sestetto aromatico del sistema ciclico.

La forma protonica infatti è particolarmente stabile poiché si possono scrivere per esso due strutture di risonanza equivalenti (nella figura seguente si vedano forme di risonanza di sinistra).

Analoghi ragionamenti spiegano perché l'imidazolo è anche un po' più acido del pirrolo (si vedano forme di risonanza di destra).

forme di risonanza dell'imidazolo

Derivati dell'imidazolo

Il derivato più importante dell'imidazolo è l'amminoacido naturale istidina. Gli anelli imidazolici derivanti dalle unità istidiniche hanno un ruolo vitale nelle reazioni chimiche che si sviluppano sui centri attivi di alcuni enzimi. Il prodotto che si forma biologicamente per decarbossilazione dell'istidina si chiama istamina.

L'istamina è farmacologicamente molto attiva e produce numerosi effetti fra cui la dilatazione dei capillari. La sovrapproduzione di istamina ha un ruolo importante nelle reazioni allergiche. I farmaci noti come antistaminici sono composti che neutralizzano gli effetti delle istamine.

istidina e istamina

Usi dell'imidazolo

I derivati dell'imidazolo sono largamente utilizzati in chimica farmaceutica e nell'industria delle materie plastiche.

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