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Nitrobenzene

Proprietà e caratteristiche del nitrobenzene

Il nitrobenzene, noto anche nitrobenzolo o come olio o essenza di mirbana, è il più semplice e il più importante nitrocomposto aromatico; ha formula bruta C6H5NO2 e la seguente formula di struttura:

struttura chimica del nitrobenzene

Ricordando che con il simbolo Ph- viene indicato il fenile, il nitrobenzene può essere rappresentato anche nel seguente modo: Ph-NO2.

Si presenta come liquido oleoso debolmente colorato in giallo; bolle a 211 °C e solidifica a 6 °C; la sua densità - alla temperatura di 15 °C - è 1,215 g/mL.

E' insolubile in acqua, miscibile con etere e benzene, volatile in corrente di vapore; ha odore dolciastro che ricorda quello delle mandorle amare.

Produzione industriale del nitrobenzene

Il nitrobenzene viene prodotto in grande quantità nell'industria per nitrazione del benzene con miscela solfonitrica (miscela costituita da acido solforico al 95% e da acido nitrico al 75%):

nitrazione del benzene

Sintesi del nitrobenzene.

Reattività del nitrobenzene

La reattività del nitrobenzene riguarda la trasformazione del nitrogruppo e l'attacco all'anello benzenico.

La principale reazione a cui dà luogo il nitrogruppo è la riduzione. Con ferro e acido cloridrico o per via catalitica si ottiene l'anilina; con zinco e cloruro di ammonio si ottiene N-fenilidrossilammina.

La sua nitrazione porta al m-dinitrobenzene, la solfonazione all'acido m-nitrobenzensolfonico e la clorurazione al m-nitroclorobenzene.

Il nitrobenzene è un buon solvente anche per sostanze poco solubili, ma ha gli svantaggi di essere poco volatile, di avere una certa azione ossidante ad alta temperatura e di essere molto tossico sia assorbito attraverso la pelle sia inalato come vapore.

Impieghi del nitrobenzene

In nitrobenzene viene impiegato soprattutto per la fabbricazione dell'anilina ed è quindi alla base dell'industria dei coloranti; viene anche usato per la preparazione della benzidina, chinolina, m-dinitrobenzene e m-nitroclorobenzene, come solvente selettivo nell'industria petrolifera; talvolta è impiegato come blando ossidante (per esempio nella preparazione della fucsina).

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