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Nitroanilina

Proprietà e caratteristiche della nitroanilina

La nitroanilina è un derivato dell'anilina che lega un gruppo nitro.

A seconda della posizione reciproca del gruppo -NO2 rispetto a quella del gruppo -NH2, possiamo avere tre diversi mononitroderivati:

orto-nitroanilina

meta-nitroanilina

para-nitroanilina.

La struttura chimica dei tre composti è la seguente:

nitroanilina

Struttura chimica della orto-nitroanilina (a sinistra), meta-nitroanilina (al centro), para-nitroanilina (a destra).

Le proprietà basiche sono notevolmente attenuate dalla presenza del nitrogruppo; rispetto all'anilina le nitroaniline si sciolgono più difficilmente negli acidi e i sali corrispondenti sono facilmente idrolizzati dall'acqua.

o-nitroanilina

Tra tutte e tre le nitroaniline, la o-nitroanilina è la meno importante; si prepara per azione dell'ammoniaca sull'o-nitroclorobenzene.

m-nitroanilina

Più importante è la m-nitroanilina, impiegata come intermedio per coloranti e per la preparazione della m-fenilendiammina; è un solido giallo chiaro che fonde a 144 °C.

Può essere preparata per nitrazione diretta dell'anilina in presenza di un forte eccesso di acido solforico per proteggere l'amminogruppo dall'ossidazione; accanto all'isomero meta- prevalente si ottengono sensibili quantità di p- e o-nitroanilina.

Più comunemente si prepara per riduzione parziale del m-dinitrobenzene con solfuro di sodio.

p-nitroanilina

Importante intermedio per coloranti e per preparare la p-fenilendiammina è la p-nitroanilina, che si presenta come un solido giallo fondente a 148 °C.

Viene preparata industrialmente per nitrazione dell'acetanilide e successiva idrolisi della nitroacetanilide: in questo modo si ottiene accanto all'isomero para- anche discrete quantità di o-nitroanilina; la separazione si effettua sfruttando la maggiore facilità con cui si idrolizza la o-nitroacetanilide rispetto all'isomero para- oppure distillando l'isomero orto- in corrente di vapore.

L'altro metodo di preparazione impiegato nell'industria parte da p-cloronitrobenzene che viene trattato con un eccesso di ammoniaca a 160-170 °C:

NO2C6H4Cl + 2 NH3 → NO2C6H4NH2 + NH4Cl

Tra le nitroaniline presentano anche interesse la 2,4-dinitroanilina e la 2,4,6-trinitroanilina, detta picrammide.

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