Chinolina
Proprietà e caratteristiche della chinolina
La chinolina, nota anche con il nome di benzopiridina, è un composto aromatico eterociclico di formula bruta C9H7N. Presenta la seguente struttura:
Ha temperatura di fusione di -15°C, temperatura di ebollizione di 237°C e densità pari a 1,09 g/cm3.
È un liquido incolore se puro, che tende a diventare prima giallo poi rosso scuro per esposizione all'aria e che presenta un odore disgustoso caratteristico; facilmente volatile, è abbastanza solubile in acqua e molto solubile nei solventi organici.
È presente con il suo isomero isochinolina (che differisce per la posizione dell'atomo di azoto nell'anello) nel carbone fossile; da esso è stata isolata per la prima volta nel 1834.
Il sistema di numerazione e alcune fra le principali forme di risonanza della chinolina sono mostrate di seguito.
L'anello della chinolina contenente contenente l'atomo di azoto sottostà a reazioni chimiche analoghe a quelle della piridina mentre l'anello carbociclico dà delle reazioni di tipo benzenico.
La chinolina reagisce con lo ione ammide (fortemente nucleofilo) secondo la reazione di Chichibabin per dare la 2-amminochinolina.
Nelle reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche la posizione C-8 è la più reattiva; ad esempio, la solfonazione della chinolina a 220°C porta all'acido 8-chinolinsolfonico. La fusione alcalina di quest'ultimo porta all'8-idrossichinolina, un composto che forma chelati insolubili con numerosi metalli e che viene usato molto nell'analisi quantitativa inorganica.
Sintesi della chinolina (Sintesi di Skraup)
La chinolina può essere facilmente sintetizzata mediante la reazione nota come sintesi di Skraup. In questa reazione si scalda una miscela di anilina, glicerina e acido solforico in presenza di un agente ossidante blando, di solito o nitrobenzene o pentossido di arsenico.
La reazione procede attraverso una disidratazione della glicerina ad acroleina, seguita da una addizione di Michael di anilina alla acroleina, dalla chiusura di anello del prodotto di Michael, dalla disidratazione e infine dalla ossidazione della diidrochinolina risultante a chinolina. La resa globale di chinolina è molto buona.
Lo schema completo della reazione è di seguito indicato.
La sintesi di Skraup è anche applicabile a una grande varietà di aniline sostituite; di solito in questi casi l'ossidante è il pentossido di arsenico, dato che il nitrobenzene riducendosi ad anilina può successivamente portare alla chinolina che può contaminare il prodotto voluto.
Chinoline esistenti in natura
Un numero relativamente piccolo dei derivati della chinolina si trova in natura come alcaloidi nelle piante.
L'alcaloide della chinolina di gran lunga più importante è la chinina, un costituente della corteccia della china.
Usi della chinolina
La chinolina viene talvolta impiegata analogamente alla piridina, per neutralizzare gli acidi, o come solvente basico alto-bollente.
Trova impiego anche come disinfettante e intermedio di alcune sintesi nonché nella produzione di coloranti, insetticidi e prodotti farmaceutici come l'acido nicotinico.
Ricordiamo infine che la chinolina è la molecola base dei chinoloni.
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