chimica-online.it

Idrossilammina

Proprietà e caratteristiche dell'idrossilammina

L'idrossilammina è un composto organico con formula NH2OH; può considerarsi formalmente derivata dall'ammoniaca per sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo OH: è per tale motivo che viene chiamata anche idrossiammoniaca.

E' una sostanza solida che fonde a 33 °C; è molto instabile ed esplode per riscaldamento secondo la seguente equazione chimica:

3 NH2OH → NH3 + N2 + 3 H2O

Fu scoperta nel 1865 dal chimico tedesco Wilhelm Lossen (1838 - 1906) che l'ottenne sotto forma di sale, ma solo nel 1891 il chimico olandese C. A. Lobry de Bruyn (1857 - 1904) riuscì a ottenerla come base libera.

Preparazione

L'idrossilammina può essere preparata sia per riduzione elettrolitica parziale dei nitrati (una riduzione totale darebbe ammoniaca) che per riduzione dei nitriti con acido solforoso.

Proprietà

L'idrossilammina è solubile in acqua, in etanolo e in metanolo in tutte le proporzioni; è invece insolubile in benzene.

È un energico riducente (si ossida, a seconda delle condizioni, a NO o a N2O) ma può comportarsi anche come ossidante riducendosi a NH3.

La reattività chimica dell'idrossilammina è analoga a quella dell'ammoniaca: infatti forma prodotti di addizione, derivati di sostituzione ed entra nella costituzione di complessi.

I suoi sali, che sono stabili e ben cristallizzabili, si chiamano sali di idrossilammonio o sali di idrossiammonio, come ad esempio il cloruro di idrossilammonio, (NH3OH)Cl, che viene impropriamente chiamato cloridrato di idrossilammina.

L'idrossilammina reagisce con i gruppi carbonilici di aldeidi e chetoni per dare le ossime, secondo la reazione:

>C=O + H2NOH → >C=NOH + H2O

L'idrossilammina è considerata un agente mutagene, capace di trasformare una base azotata in un'altra.

E' infatti in grado di eliminare il gruppo amminico (-NH2) della citosina e di sostituirlo con un gruppo ossidrilico (-OH). La base azotata così formatasi tautomerizza a uracile.

deamminazione della citosina

Deamminazione della citosina.

Impieghi

Oltre a essere un importante reagente in chimica analitica l'idrossilammina è usata come antiossidante per acidi grassi e saponi e come riducente in reazioni chimiche a riduzione controllata.

Ti lasciamo infine alcuni link che ti potrebbero interessare:

Che cos'è la fenilidrazina?

Proprietà e caratteristiche dell'acetammide

Che cos'è l'acetofenone

Studia con noi