Cicloesanolo
Proprietà e caratteristiche del cicloesanolo
Il cicloesanolo, noto anche con il nome di esalina, è un alcol secondario ciclico con la seguente formula bruta: C6H12O. Presenta la seguente struttura:
Ha massa molare di 100,16 g/mol, punto di fusione di 25°C, punto di ebollizione di 161°C e densità pari a 0,94 g/cm3.
Alla temperatura di 20°C ha una solubilità in acqua pari a 36 g/L; è invece miscibile con la maggior parte dei solventi organici.
Alla temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, abbastanza viscoso, dal caratteristico odore che ricorda quello della canfora. È relativamente tossico.
Analogamente a quella del cicloesano (si veda: analisi conformazionale del cicloesano) la molecola del cicloesanolo non è planare ma è ondulata (conformazione a sedia). Tra le due possibili forme a sedia la più stabile è quella in cui il gruppo -OH del cicloesanolo è posto in posizione equatoriale. Ciò è dovuto al minor ingombro sterico.
Nella figura seguente sono riportate le due possibili forme a sedia del cicloesanolo.
Nella struttura di sinistra (I) il gruppo ossidrilico del fenolo è posto in posizione assiale mentre nella struttura di destra (II) il gruppo ossidrilico è posto in posizione equatoriale. La seconda struttura - come detto - è quella energeticamente favorita.
A temperatura ambiente le due strutture sono in rapida interconversione.
Preparazione del cicloesanolo
Il cicloesanolo può essere preparato per ossidazione del cicloesano utilizzando aria come ossidante e un catalizzatore a base di cobalto.
C6H12 + ½ O2 → C6H11OH
Alternativamente il cicloesanolo può essere ottenuto per riduzione catalitica del fenolo: partendo dal benzene si ottiene in un primo tempo il fenolo che, per idrogenazione, viene convertito a cicloesanolo.
Usi del cicloesanolo
Il cicloesanolo trova impiego come solvente e nella fabbricazione della celluloide e di insetticidi.
Viene impiegato anche nella sintesi dell'ε-caprolattame (a sua volta impiegato nella preparazione del nylon 6).
L'uso più importante del cicloesanolo è però come intermedio nella sintesi dell'acido adipico, a sua volta impiegato nella preparazione del nylon 6,6.
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