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Cicloesanolo

Proprietà e caratteristiche del cicloesanolo

Il cicloesanolo, noto anche con il nome di esalina, è un alcol secondario ciclico con la seguente formula bruta: C6H12O.

Presenta la seguente struttura:

cicloesanolo

Ha massa molare di 100,16 g/mol, punto di fusione di 25°C, punto di ebollizione di 161°C e densità pari a 0,94 g/cm3.

Alla temperatura di 20°C ha una solubilità in acqua pari a 36 g/L; è invece miscibile con la maggior parte dei solventi organici.

Alla temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, abbastanza viscoso, dal caratteristico odore che ricorda quello della canfora. E' relativamente tossico.

Analogamente a quella del cicloesano (si veda: analisi conformazionale del cicloesano) la molecola del cicloesanolo non è planare ma è ondulata (conformazione a sedia). Tra le due possibili forme a sedia la più stabile è quella in cui il gruppo -OH del cicloesanolo è posto in posizione equatoriale. Ciò è dovuto al minor ingombro sterico.

Nella figura seguente sono riportate le due possibili forme a sedia del cicloesanolo.

Nella struttura di sinistra (I) il gruppo ossidrilico del fenolo è posto in posizione assiale mentre nella struttura di destra (II) il gruppo ossidrilico è posto in posizione equatoriale. La seconda struttura - come detto - è quella energeticamente favorita.

A temperatura ambiente le due strutture sono in rapida interconversione.

conformeri del cicloesanolo

Preparazione del cicloesanolo

Il cicloesanolo può essere preparato per ossidazione del cicloesano utilizzando aria come ossidante e un catalizzatore a base di cobalto.

C6H12 + ½ O2 → C6H11OH

Alternativamente il cicloesanolo può essere ottenuto per riduzione catalitica del fenolo: partendo dal benzene si ottiene in un primo tempo il fenolo che, per idrogenazione, viene convertito a cicloesanolo.

preparazione del cicloesanolo

Usi del cicloesanolo

Il cicloesanolo trova impiego come solvente e nella fabbricazione della celluloide e di insetticidi.

Viene impiegato anche nella sintesi dell'ε-caprolattame (a sua volta impiegato nella preparazione del nylon 6).

L'uso più importante del cicloesanolo è però come intermedio nella sintesi dell'acido adipico, a sua volta impiegato nella preparazione del nylon 6,6.

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