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Acido adipico

Proprietà e caratteristiche dell'acido adipico

L'acido adipico, noto anche con il nome IUPAC di acido 1,6-esandioico è un acido bicarbossilico con formula bruta C6H10O4.
Presenta la seguente struttura:

acido adipico

Ha massa molare di 146,14 g/mol, punto di fusione di 151,5°C, punto di ebollizione di 337,5°C e densità pari a 1,360 g/cm3.

Alla temperatura di 25°C ha una solubilità in acqua pari a 24 g/L; alla temperatura di 100°C la solubilità è di 1600 g/L.

Si presenta come un solido bianco, cristallino, solubile nei solventi organici.

Prende il nome dal latino adipis (= del grasso) in quanto, in origine, era ottenuto dall'ossidazione di vari grassi.

L'acido adipico è un acido molto importante in quanto viene utilizzato nella sintesi del nylon 6,6.

Preparazione e usi dell'acido adipico

L'acido adipico viene preparato industrialmente partendo dal cicloesanone (a sua volta prodotto dal cicloesanolo tramite ossidazione).

Alla temperatura di 70°C il cicloesanone viene sottoposto all'attacco di acido nitrico fumante: si ha l'apertura dell'anello del cicloesanone e l'ossidazione dei gruppi C=O e -CH2 terminali a gruppi carbossilici -COOH.

Si forma in questo modo l'acido adipico, uno dei due reagenti necessari per la sintesi del nylon 6,6.

La reazione chimica può essere schematizzata nel seguente modo:

sintesi acido adipico

Dall'acido adipico per reazione con ammoniaca è possibile ottenere il suo sale d'ammonio e quindi, per successiva disidratazione il nitrile corrispondente (nitrile adipico).

Da tale composto per idrogenazione è possibile così sintetizzare il secondo reagente necessario per la sintesi del nylon 6,6, ovvero l'esametilendiammina.

sintesi esametilendiammina

Gli esteri dell'acido adipico trovano invece impiego come plastificanti.

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