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Canfora

Che cos'è la canfora?

La canfora è un chetone terpenico biciclico saturo di formula bruta C10H16O.

Conosciuta in Oriente, specialmente in Cina, da tempi molto remoti, la canfora era invece sconosciuta ai greci e ai romani. Fu introdotta in Europa dagli arabi sotto il nome di kamphur.

Venezia ne ebbe per secoli il monopolio della raffinazione che passò in seguito all'Inghilterra e alla Germania.

La canfora è stata ottenuta per la prima volta in forma pura dal chimico francese M. D. Dumas, nel 1832; la sua struttura fu definitivamente stabilita dal chimico tedesco J. Bredt nel 1893 a coronamento di lunghe e complesse indagini protrattesi per molti decenni e alle quali aveva partecipato anche A. Kekulé.

struttura chimica della canfora

Struttura chimica della canfora.

La canfora esiste in due forme otticamente attive.

La forma naturale più comune è la destrogira (nota anche come canfora giapponese), che presenta temperatura di fusione di 178 °C e [α]D25 = +41-43°.

La si ottiene per distillazione in corrente di vapore del legno di canfora (Cinnamomum camphora, pianta appartenente alla famiglia delle Lauracee) ma è presente anche negli oli essenziali di numerose piante (Labiate, Lauracee e Composite).

Ha l'aspetto di un solido bianco, cristallino, traslucido, dall'odore caratteristico.

La forma levogira (nota anche come canfora di matricaria), è contenuta nell'olio di Chrysanthemum parthenium.

forme otticamente attive della canfora

Configurazione destrogira e levogira della canfora.

La canfora è un composto insolubile in acqua, mentre lo è nell'acido solforico fumante, nell'anidride solforosa liquida e nella maggioranza dei comuni solventi organici.

Preparazione industriale della canfora

La preparazione industriale della canfora viene effettuata a partire dall'α-pinene, costituente principale dell'essenza di trementina (acquaragia).

Il prodotto industriale, che viene impropriamente chiamato "canfora sintetica", è costituito dalla miscela racemica delle due forme otticamente attive.

L' α-pinene viene inizialmente fatto reagire con acido cloridrico e trasformato in cloruro di bornile il quale, fatto reagire con il canfene, porta alla formazione dell'acetato di iso-bornile. Da questo si ottiene l'iso-borneolo che per ossidazione con nitrobenzene dà la canfora.

La sequenza delle reazioni è di seguito rappresentata:

sintesi dlla canfora

E' possibile anche l'ossidazione diretta del canfene a canfora, ma con rese inferiori.

Impieghi della canfora

La canfora viene impiegata in campo industriale come plastificante per la celluloide e come stabilizzante e moderatore per alcuni tipi di esplosivi.

Ben nota è pure la sua applicazione quale insetto-repellente.

Dei numerosissimi derivati della canfora rivestono una notevole importanza i derivati acidi, i cui sali, sono impiegati in campo farmaceutico.

Per ossidazione nitrica della canfora si ottiene l'acido canforico che viene usato come antidiaforetico, antisettico e astringente.

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