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Acidi organici

Quali sono gli acidi organici?

Secondo la definizione classica, un acido è una sostanza che in acqua si ionizza rilasciando in soluzione uno ione idrogeno.

Ancora affine alla teoria classica ma più versatile e più generale è la definizione di Bronsted e Lowry, secondo cui un acido è una sostanza atta a cedere protoni.

Ancora più generale è la definizione di Lewis, secondo cui un acido è una qualsiasi sostanza capace di accogliere un doppietto elettronico formando un legame covalente.

Secondo i criteri più comuni e correnti, si intendono però per acidi organici i composti che corrispondono alla definizione classica (un acido è una sostanza che in acqua si ionizza rilasciando in soluzione uno ione idrogeno) e che contengono uno o più gruppi carbossilici -COOH; si possono inoltre considerare acidi organici anche i composti che contengono uno o più gruppi ossidrilici fenolici.

Nella prima categoria rientrano quindi gli acidi carbossilici, come esempio dei quali può essere citato il comune acido acetico, CH3COOH.

CH3COOH <==> CH3COO- + H+

Alla seconda categoria appartengono invece i fenoli, come ad esempio il fenolo propriamente detto C6H5OH, che ancora oggi è chiamato impropriamente "acido fenico" nella terminologia commerciale.

dissociazione del fenolo

Dissociazione del fenolo.

Nella seconda categoria possono anche essere inseriti gli eterociclici a ossidrile acido come, ad esempio, le ureidi cicliche del tipo dell'acido urico, dell'acido barbiturico, ecc.

Fanno parte dell'una e dell'altra categoria gli acidi organici che contengono contemporaneamente carbossili e ossidrili fenolici, come l'acido salicilico, C6H4(OH)COOH.

struttura dell'acido salicilico

Non vengono quindi classificate come acidi organici, in base ai concetti sopra illustrati, le sostanze capaci di reagire con gli alcali a mezzo di un ossidrile enolico (derivato da un equilibrio tautomero chetoenolico), oppure a mezzo della forma "acida" di un nitrogruppo, ecc.

Una distinzione tra quelli che vengono considerati veri acidi organici e i composti a carattere meno acido può essere stabilita confrontando i valori del pKa delle diverse sostanze.

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