Ribosio
Proprietà del ribosio
Il ribosio è uno zucchero (monosaccaride) a cinque atomi di carbonio (aldopentoso) avente formula bruta C5H10O5, massa molare di 150,13 g/mol e punto di fusione di circa 90°C.
Ha l'aspetto di un solido bianco molto solubile in acqua. È uno zucchero ampiamente diffuso sia nel mondo animale che nel mondo vegetale: è infatti lo zucchero costituente l'acido ribonucleico (RNA) ed entra a fare parte anche di altre importanti biomolecole come ad esempio l'ATP, il NAD e il NADP.
Struttura del ribosio
La struttura del ribosio è la seguente:
A differenza del desossiribosio (zucchero presente nella struttura del DNA) in posizione 2' è presenta un gruppo idrossile:
Il D-ribosio è assai diffuso in natura nella forma furanosica (il ribosio è il solo carboidrato, con il fruttosio, a presentare una forma furanosica naturale); in soluzione acquosa il fenomeno della mutarotazione si presenta assai complesso, per l'instaurarsi di un equilibrio tra le forme piranosica e furanosica:
Il ribosio nella struttura dell'RNA
Nel formare i nucleotidi, costituenti principali dell'RNA, il ribosio si lega contemporaneamente ad una base azotata (purina o pirimidina) e a una molecole di acido fosforico.
In particolare, il C-1 del ribosio è legato all'N-9 della purina o all'N-1 della base pirimidinica; l'unità di acido fosforico è presente come estere al C-5 dello zucchero.
Nella formazione del singolo filamento di RNA i nucleotidi sono legati tra loro tramite legami covalenti per formare uno scheletro zucchero-fosfato.
Il carbonio 3' di uno zucchero appartenente ad un nucleotide è legato al gruppo fosfato in posizione 5' del nucleotide adiacente costituendo un legame 3',5' fosfodiesterico.
Struttura dell'RNA
In questo modo è quindi possibile formare polimeri di lunghezza teoricamente infinita.
Dove si trova il ribosio?
Oltre che dell'acido ribonucleico e dei relativi nucleosidi e nucleotidi, il D-ribosio è costituente molecolare dell'adenosindifosfato (ADP), dell'adenosintrifosfato (ATP), del difosfopiridinnucleotide (NAD), del trifosfopiridinnucleotide (NADP), di numerosi altri nucleotidi naturali, della riboflavina, del coenzima A e del coenzima della galattowaldenasi: esso fa dunque parte di molecole di grande significato biologico.
Esso si trova inoltre nel sangue combinato con l'acido urico e nei semi di croton (Croton tiglium) legato all'isoguanina (2-idrossi-6-amminopurina).
Suoi derivati che si trovano in natura sono, fra gli altri, il 3-ammino-D-ribosio che fa parte della molecola dell'antibiotico puramicina e il ribitolo di Adonis ventolis. I
Come già detto, grande importanza ha anche il D-2-desossiribosio (detto anche 2-deossiribosio), che fa parte della molecola degli acidi desossiribonucleici (noti correntemente come DNA), dai prodotti di idrolisi dei quali si ottiene tuttavia alquanto più difficilmente. Anche il desossiribosio è presente negli acidi nucleici nella forma semiacetalica furanosica.
Il ribosio e il suo desossiderivato possono essere separati per cromatografia e riconosciuti con reazioni cromatiche.
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