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Desossiribosio

Proprietà del desossiribosio

Il desossiribosio, noto anche con il nome di deossiribosio o anche di 2-desossiribosio, è uno zucchero (monosaccaride) aldopentoso avente formula bruta C5H10O4.

Ha massa molare di 134,06 g/mol e punto di fusione di 364°C.

Cas number: 533-67-5.

Ha l'aspetto di un solido bianco molto solubile in acqua. È uno zucchero ampiamente diffuso sia nel mondo animale che nel mondo vegetale: come isomero D è infatti lo zucchero costituente l'acido desossiribonucleico (DNA).

Struttura del desossiribosio

La struttura del desossiribosio è la seguente:

A differenza del ribosio (zucchero presente nella struttura dell'RNA) in posizione 2' non presenta alcun gruppo idrossile:

ribosio e desossiribosio

Il desossiribosio nel DNA

Nel formare i nucleotidi, costituenti principali del DNA, il desossiribosio si lega contemporaneamente ad una base azotata (purina o pirimidina) e a una molecole di acido fosforico.

In particolare, il C-1 del desossiribosio è legato all'N-9 della purina o all'N-1 della base pirimidinica; l'unità di acido fosforico è presente come estere al C-5 dello zucchero.

Nella figura seguente è rappresentata la formazione di un nucleotide. Il desossiribosio si lega ad una base purinica (nello specifico si tratta della adenina) tramite un legame glicosidico.

L'unità di acido fosforico è presente invece come estere al C-5 dello zucchero.

formazione di un nucleotide

Nella formazione del singolo filamento di DNA i nucleotidi sono legati tra loro tramite legami covalenti per formare uno scheletro zucchero-fosfato.

Il carbonio 3' di uno zucchero appartenente ad un nucleotide è legato al gruppo fosfato in posizione 5' del nucleotide adiacente costituendo un legame 3',5' fosfodiesterico.

In questo modo è quindi possibile formare polimeri di lunghezza teoricamente infinita.

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