Decarbossilazione
Decarbossilazione termica di acidi carbossilici e di β-chetoacidi
Gli acidi carbossilici ordinari sono stabili fin oltre i 200°C e quindi difficilmente danno reazioni di decarbossilazione.
Gli acidi carbossilici che hanno in posizione β (rispetto al carbossile) un legame multiplo, subiscono una regolare perdita di anidride carbonica al di sotto dei 200°C portando ad un prodotto decarbossilato.
L'acido malonico ed i suoi derivati sono composti che decarbossilano facilmente.
Portato al di sopra della sua temperatura di fusione (136°C), l'acido malonico decarbossila per dare acido acetico e anidride carbonica. Dunque, dei due gruppi carbossilici solo uno viene perso.
La reazione, che avviene secondo un meccanismo ciclico, porta alla iniziale formazione dell'enolo che riarrangia rapidamente ad acido acetico.
Derivati dell'acido malonico
Anche i derivati dell'acido malonico possono andare incontro a decarbossilazione termica.
β-chetoacidi
Anche i β-chetoacidi (cioè acidi carbossilici aventi in posizione β un gruppo carbonilico) danno facilmente reazioni di decarbossilazione. La decarbossilazione termica dei β-chetoacidi porta alla formazione di chetoni.
Studia con noi