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Idrochinone

Proprietà e caratteristiche dell'idrochinone

L'idrochinone (nome IUPAC = 1,4-diidrossibenzene) è un composto organico aromatico con formula bruta C6H6O2.

Appartiene alla famiglia dei difenoli.

Si presenta come un solido in cristalli incolori solubili in etanolo ed etere etilico. A 20°C ha una solubilità in acqua di 70 g/L.

Ha temperatura di fusione pari a 172°C, temperatura di ebollizione di 287 °C e densità di 1,35 g/cm3.

Presenta la seguente struttura:

Struttura dell'idrochinone.

Si trova in natura sotto forma di glucoside arbutina in alcune famiglie di piante note con il nome di ericacee.

Preparazione dell'idrochinone

L'idrochinone viene preparato trattando il p-clorofenolo con una soluzione di NaOH.

Alternativamente può essere preparato per ossidazione dell'anilina e successiva riduzione del chinone formatosi.

Conducendo in modo opportuno l'ossidazione o la riduzione dell'idrochinone è possibile ottenere un sistema equimolecolare idrochinone-chinone, detto chinidrone.

Il chinidrone è una sostanza cristallina verde, solubile in acqua, usata in potenziometria per la determinazione del pH.

Infine ricordiamo che la reazione redox dell'idrochinone che porta alla formazione del rispettivo chinone (p-benzochinone) è reversibile ed è alla base della funzione espletata dai chinoni nei processi di respirazione cellulare.

redox idrochinone

Impieghi dell'idrochinone

L'idrochinone è un energico riducente e per questo motivo viene impiegato come sviluppatore fotografico.

Riesce infatti a ridurre ad argento metallico i sottoalogenuri di argento risultanti dall'esposizione alla luce della emulsione di alogenuri di argento.

Trova impiego anche come antiossidante e stabilizzante per vernici e carburanti.

Ricordiamo infine il suo impiego come inibitore della polimerizzazione.

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