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Chinoni

Ossidazione dei fenoli: i chinoni

I chinoni sono una classe di composti che si ottengono per blanda ossidazione dei fenoli.

In particolare, la blanda ossidazione dell'1,2-diidrossibenzene (noto anche con il nome di catecolo o pirocatechina, molecola base delle catecolamine) e la blanda ossidazione dell'1,4-diidrossibenzene (noto anche con il nome nome di idrochinone) porta ai rispettivi chinoni (o-benzochinone e p-benzochinone).

p-benzochinone

Da notare che i chinoni avendo una sola forma di Kekulè non sono composti aromatici.

La reazione di ossidoriduzione dell'1,4-diidrossibenzene (idrochinone) che porta alla formazione del rispettivo chinone (p-benzochinone) è reversibile ed è alla base della funzione espletata dai chinoni nei processi di respirazione cellulare.

redox idrochinone

Chinoni in natura

In natura sono presenti diversi chinoni.

Il coenzima Q (noto anche come ubichinone) è un componente essenziale nel processo di respirazione cellulare.

coenzima Q

Un altro chinone presente in natura è la vitamina K. Si tratta di un 1,4-naftochinone avente la seguente formula di struttura:

vitamina k

Il lawsone è un pigmento giallo ottenuto dalle foglie di un cespuglio coltivato in Egitto noto con il nome di hennè. Esso colora la lana e la seta in una tinta arancione. Vine utilizzato per tatuaggi temporanei.

lawsone

lawsone

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