Acido ftalico
Proprietà e caratteristiche dell'acido ftalico
L'acido ftalico, noto anche con il nome IUPAC di acido 1,2-benzendicarbossilico è un acido bicarbossilico con formula bruta C8H6O4 ovvero C6H4(COOH)2.
Presenta la seguente struttura:
Come è possibile notare dalla immagine precedente, la struttura della molecola dell'acido ftalico può essere assimilata a quella del benzene in cui due atomi di idrogeno in posizione orto tra loro sono stati sostituiti da due gruppi carbossilici -COOH.
L'acido ftalico è un isomero degli acidi o-ftalico e tereftalico: le loro molecole si differenziano unicamente per la posizione reciproca dei due gruppi carbossilici.
È un acido biprotico (pKa1 = 2,9; pKa2 = 5,5) con massa molare di 166,13 g/mol e densità pari a 1,593 g/cm3. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore.
Alla temperatura di 20°C ha una solubilità in acqua di 5,74 g/L. È poco solubile in etere etilico o in cloroformio, mentre è facilmente solubile in alcool etilico.
Fonde alla temperatura di 191°C decomponendosi in anidride ftalica.
Decomposizione dell'acido ftalico.
Preparazione dell'acido ftalico
L'acido ftalico si forma per ossidazione dell'o-xilene e di tutti i derivati benzenici contenenti due gruppi alchilici in posizione orto-.
Industrialmente si produce per ossidazione con aria della naftalina o dell'o-xilene in presenza di catalizzatori (pentossido di vanadio, V205).
L'ossidazione della naftalina porta alla formazione dell'acido ftalico.
Impieghi dell'acido ftalico
Per policondensazione con glicole etilenico l'acido ftalico dà luogo a un importante polimero filabile che, in forma di fibre, è chiamato Dacron o Terilene (in Italia Terital).
Gli esteri dell'acido ftalico sono impiegati come agenti plastificanti che impartiscono al polivinilcloruro caratteristiche di flessibilità simili alla gomma vulcanizzata.
Link correlati:
Quali sono le proprietà e le caratteristiche dell'acido fulminico?
Studia con noi