Cloroformio
Proprietà e caratteristiche del cloroformio
Il cloroformio (nome IUPAC = triclorometano) è un alogenuro alchilico con formula chimica CHCl3; è noto anche come freon 20 o CFC 20.
L'atomo di carbonio centrale è ibridato tetraetricamente, per cui il cloroformio presenta la seguente struttura:
Il cloroformio è un liquido di odore caratteristico, rifrangente, incolore, altamente volatile, incombustibile, stabile all'aria secca e al riparo della luce.
Forma miscele azeotropiche con l'acqua, con l'alcol metilico, con l'alcol etilico, con l'acetone, con l'acido formico, e con altre sostanze.
Nel cloroformio si sciolgono la maggior parte delle sostanza organiche.
Per azione della luce e di perossidi viene parzialmente ossidato a fosgene; per tale motivo, il cloroformio invecchiato, prima dell'uso per narcosi, doveva essere lavato con acqua per asportare le eventuali tracce di fosgene. In pratica il cloroformio per narcosi veniva mescolato con 0,5-1% di alcol etilico, in modo da impedire la reazione indicata; quello industriale viene pure stabilizzato con 0,5% di alcol metilico.
Azione del cloroformio per inalazione
L'inalazione del cloroformio ha un forte effetto deprimente sul sistema nervoso centrale.
La sua azione non è dovuta a reazioni chimiche, ma perché provoca, quando viene disciolto nei grassi, dei cambiamenti di tipo fisico nei lipidi (materiali grassi) dei tessuti nervosi.
A piccole dosi il cloroformio produce insensibilità al dolore senza perdita della coscienza. A concentrazioni più elevate porta ad uno stato di profonda narcosi e la totale perdita dei riflessi.
Largamente utilizzato in passato, nella moderna pratica anestesiologica il cloroformio non trova più nessuna applicazione a causa dei suoi molteplici effetti collaterali (aritmie cardiache, ipotensione, vomito) e per l'azione tossica a carico del fegato.
Curiosità
Nella prima metà del secolo XIX l'uso del cloroformio come anestetico era talmente popolare che, in Gran Bretagna, erano diventati frequenti i "chloroform parties" nei quali gli ospiti sedevano a circolo attorno a una ciotola piena di cloroformio e ne respiravano i vapori fino a cadere in narcosi sul pavimento.
Simpson, il fisico della Regina, usò per primo il cloroformio sull'uomo come anestetico chirurgico nel 1847. La Regina Vittoria usò il cloroformio per dare alla luce l'erede al trono, provocando qualche pubblica disapprovazione basata sul versetto della Bibbia "Tu partorirai nel dolore" (Genesi 3:16).
Simpson replicò dicendo che la prima operazione chirurgica di cui si ha notizia (la nascita di Eva) fu condotta sotto anestesia ("Dio fece cadere su Adamo un sonno profondo").
Dimostrazione dell'effetto di un anestetico alla fine del XIX secolo.
Preparazione del cloroformio
A livello industriale il cloroformio viene prodotto per alogenazione del metano (al riguardo si veda: alogenazione alcani).
Usi del cloroformio
L'industria del cloroformio si sviluppò dopo la scoperta fatta da J. Y. Simpson (1847) della sua azione narcotica.
In Italia il cloroformio è stato ampiamente utilizzato in passato come anestetico ma il suo impiego è andato diminuendo nel momento in cui si è scoperta la sua azione tossica.
Il cloroformio in passato è stato utilizzato anche per la produzione del freon R-22, un gas usato come fluido refrigerante. Quest'ultimo è stato però messo al bando in quanto ritenuto tra i responsabili del buco nell'ozono.
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