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Esercizi sulle sintesi di aldeidi e chetoni

Esercizi online e gratuiti sulle sintesi di aldeidi e chetoni

Esercizio #1

Indicare il reagente necessario per convertire il 1-butanolo in butanale.

Svolgimento

Il mezzo più rapido per ottenere le aldeidi è attraverso l'ossidazione degli alcoli.

In questa reazione deve essere utilizzato un ossidante selettivo, capace di fermare la reazione allo stadio di aldeide.

Tale ossidante è il CCP (clorocromato di piridinio) in CH2Cl2 come solvente.

La reazione di ossidazione può essere schematizzata nel seguente modo:

CH3CH2CH2CH2OH + CCP → CH3CH2CH2CHO

Esercizio #2

Sintetizzare l'etilfenilchetone dal benzene.

Svolgimento

Partendo dal benzene, l'etilfenilchetone può essere ottenuto mediante una acilazione di Friedel-Crafts usando il cloruro di propionile CH3CH2COCl come reagente e AlCl3 come catalizzatore.

La reazione può essere schematizzata nel seguente modo:

acilazione di friedel-crafts

Esercizio #3

Ottenere il 2-pentanone partendo dall'acido butanoico.

Svolgimento

Si effettua una iniziale clorurazione dell'acido butanoico con cloruro di tionile (SOCl2):

CH3CH2CH2COOH + SOCl2 → CH3CH2CH2COCl + SO2 + HCl

Il cloruro di butanoile viene successivamente fatto reagire con il litio dimetilrame (CH3)2Cu-Li+ (cuprato di Gilman) che converte l'alogenuro ciclico in chetone:

CH3CH2CH2COCl + (CH3)2Cu-Li+ →CH3CH2CH2COCH3

Esercizio #4

Spiegare come è possibile ottenere un chetone partendo da un alchino terminale.

Svolgimento

La reazione avviene per semplice aggiunta di acqua.

L'addizione di acqua agli alchini richiede però non solo un catalizzatore acido, ma anche lo ione mercurico (II), che forma un complesso con il triplo legame e lo attiva nei confronti delle addizioni (Per approfondimenti si veda: addizione di acqua agli alchini).

La reazione è quindi catalizzata in modo specifico dal solfato mercurico HgSO4 e dall'acido solforico H2SO4.

Dalla reazione si forma un enolo che riarrangia al più stabile chetone (tautomeria cheto-enolica).

meccanismo di addizione di acqua agli alchini

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