Acilazione di Friedel-Crafts
Sintesi di alchilbenzeni mediante la reazione di acilazione di Friedel-Crafts
In tutti quei casi in cui l'alchilazione di Friedel-Crafts non può essere sfruttata a causa dei problemi di riarrangiamento del carbocatione e a causa dei problemi di polialchilazione, viene utilizzata l'acilazione di Friedel-Crafts.
In questa reazione si parte da un cloruro acilico invece che da un cloruro alchilico; ad esempio dal cloruro di propionile:
In questo caso il prodotto di reazione è un chetone, l'etilfenilchetone.
La reazione passa attraverso la formazione di uno ione acilonio o acilico:
invece che attraverso un usuale ione carbonio. Lo ione acilonio non dà usualmente trasposizioni, quindi si ottiene un chetone non riarrangiato. Inoltre l'anello aromatico dell'acilbenzene è molto meno reattivo agli elettrofili del benzene stesso e quindi la diacilazione non costituisce una reazione laterale di entità apprezzabile.
Per preparare un alchilbenzene, il chetone derivante dall'acilazione di Friedel-Crafts è convertito in idrocarburo per riduzione dell'ossigeno carbonilico.
In questo modo l'acilazione di Friedel-Crafts si dimostra essere una procedura sintetica molto più utile dell'alchilazione diretta.
Esempi di acilazione di Friedel-Crafts
Seguono alcuni esempi :
L'anidride come agente acilante
Le acilazioni di Friedel-Crafts possono essere condotte anche usando come agente acilante un'anidride.
La generazione del catione acilonio (l'elettrofilo attivo) dall'anidride e dal cloruro di alluminio può essere interpretata in questo modo:
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