Alogenuri Acilici
Generalità e proprietà degli alogenuri acilici
Gli alogenuri acilici derivano dagli acidi carbossilici per sostituzione del gruppo —OH dell'acido con un alogeno
X = alogeno (solitamente Cl o Br)
Si preparano facilmente dagli acidi per reazione con cloruro di tionile (SOCl2) o pentacloruro di fosforo (PCl5):
RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl
Nomenclatura
La nomenclatura degli alogenuri acilici prevede la sostituzione del suffisso -ico dell'acido con il suffisso -ile, preceduto dal nome dell' alogeno X. In generale quindi il nome di un estere è: alogenuro di alcanoile.
Di seguito sono riportate le strutture dei seguenti alogenuri acilici:
- cloruro di formile (cloruro di metanoile);
- cloruro di acetile (cloruro di etanoile, formato da un acetile legato ad un atomo di cloro);
- cloruro di benzoile:
Gli alogenuri acilici sono sostanze altamente irritanti: in particolare il cloruro di benzoile viene impiegato come lacrimogeno.
Se ti interessano esercizi sulla nomenclatura di questi composti li trovi qui: esercizi sulla nomenclatura di alogenuri acilici.
Reazioni degli alogenuri acilici
Tra tutti i derivati degli acidi carbossilici, gli alogenuri acilici sono i più reattivi:
Reazione degli alogenuri acilici con acqua
RCOCl + H2O → RCOOH + HCl
La reazione porta alla formazione dell'acido carbossilico.
Reazione degli alogenuri acilici con gli alcoli
RCOCl + R'OH → RCOOR' + HCl
La reazione porta alla formazione di un estere.
Reazione degli alogenuri acilici con ammoniaca
RCOCl + NH3 → RCONH2 + HCl
La reazione porta alla formazione di un ammide.
Reazione degli alogenuri acilici con un ammina
RCOCl + R2'NH → RCONR2' + HCl
La reazione porta alla formazione di un ammide.
Reazione degli alogenuri acilici con un acido carbossilico
RCOCl + R'COOH → RCOOCOR' + HCl
La reazione porta alla formazione di una anidride.
Preparazione degli alogenuri acilici
Per la preparazione degli alogenuri acilici si veda: preparazione degli alogenuri degli acidi.
Studia con noi