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Polipeptidi

Che cosa sono i polipeptidi?

I polipeptidi sono poliammidi naturali; sono polimeri degli amminoacidi e hanno peso molecolare inferiore a 5000 uma.

I polipeptidi sono composti da α-amminoacidi condensati fra loro mediante un legame ammidico che viene chiamato legame peptidico.

Dall'unione di due amminoacidi si ottiene un dimero (dipeptide); alle due estremità del dimero sono presenti rispettivamente il gruppo amminico (rappresentato per convenzione a sinistra del dimero) e il gruppo carbossilico (rappresentato a destra).

legame peptidico

Formazione del legame peptidico in un dipeptide

Questi due gruppi possono reagire rispettivamente con il gruppo carbossilico o con il gruppo amminico di un altro amminoacido formando un tripeptide.

Ragionando nello stesso identico modo si può ottenere un tetrapeptide, un pentapeptide, e così via.

Quando il numero di amminoacidi è elevato si parla di polipeptide (se la massa molecolare è inferiore a 5000 uma) e infine di proteina (se la massa molecolare è superiore a 5000 uma).

Qual è la differenza tra polipeptide e polimero?

Se la poliammide ha massa molare inferiore a 5000 uma si parla di polipeptide.

Se la poliammide ha massa molare superiore a 5000 uma si parla di polimero.

La differenza sostanziale tra polipeptide e polimero è quindi nel valore della massa molare della poliammide.

Assegnazione della struttura di un polipeptide

Per poter assegnare la struttura a un polipeptide è necessario conoscere quali e quanti amminoacidi lo compongono e in che ordine sono disposti lungo la catena.

A tal fine si sfrutta il fatto che, per idrolisi, i polipeptidi danno i corrispondenti amminoacidi passando attraverso gli oligopetidi.

Si idrolizza quindi il polipeptide e si separa la miscela di amminoacidi così ottenuta mediante cromatografia o gascromatografia, quindi si valuta il peso di ciascun amminoacido e se ne calcola il numero di moli.

Per determinare invece la sequenza, si idrolizza parzialmente la catena e si identificano i frammenti per mezzo dell'analisi degli amminoacidi terminali basata in genere, sulla degradazione di Edman, reazione tra un gruppo amminico e fenilisotiocianato con formazione di una tiourea sostituita.

Nomenclatura dei polipeptidi

Il nome dei polipeptidi viene assegnato sostituendo la desinaneza -ina di ogni amminoacido, salvo quello del C-terminale, con la desinenza -il.

La nomenclatura avviene a partire dal residuo amminoterminale, che per convenzione, viene posto a sinistra.

Come esempio viene riportato il caso del pentapeptide serilgliciltirosilalanilleucina, o Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu o SGYAL.

pentapeptide

Struttura dei polipeptidi

A causa della conformazione planare del legame peptidico, i polipeptidi assumono una particolare struttura nella quale le parti planari (evidenziate in grigio scuro) ruotano liberamente intorno ai Cα ibridati sp3.

Viene riportato, come esempio, la struttura di un tripeptide:

modello spaziale di un tripeptide

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