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Tiourea

Proprietà e caratteristiche della tiourea

La tiourea, chiamata anche solfurea o tiocarbammide, è una sostanza organica di struttura H2N-CS-NH2, simile a quella dell'urea, di cui è l'analogo solforato: a posto dell'ossigeno è infatti presente uno zolfo.

Ha massa molare pari a 76,12 g/mol, densità di 1,405 g/cm3 (a 20°C) e temperatura di fusione di 171 °C; è un composto nocivo, irritante e pericoloso per l'ambiente. Presenta la seguente struttura chimica:

Tiourea

La tiourea è un solido cristallino, bianco, poco solubile in acqua (137 g/L a 20 °C), moderatamente in etere e in alcool a freddo; viene preparata per isomerizzazione mediante fusione del tiocianato d'ammonio.

Chimicamente la tiourea esiste in due forme tautomere:

Forme tautomere della tiourea

e spesso reagisce come nella forma (II), nota come pseudo-tiourea. Così con alogenuri alchilici si formano i sali di S-alchiltiourea o di tiouronio (III):

Sali di tiouronio

che trovano impiego nella preparazione dei mercaptani.

Si conoscono anche N-derivati, che si preparano da isotiocianati e ammoniaca; la N-alliltiourea viene usata in medicina sotto il nome di tiosinnamina, per il riassorbimento dei tessuti cicatriziali. Si ottiene secondo questa reazione:

CH2=CH-CH2-N=C=S + NH3 → CH2=CH-CH2-NH-C(=S)-NH2

Altri derivati della tiourea sono gli acidi tiobarbiturici.

La tiourea trova impiego nella protezione dei tessuti e pellicce contro gli insetti, come accelerante di vulcanizzazione e come antiossidante generico.

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