Tiourea
Proprietà e caratteristiche della tiourea
La tiourea, chiamata anche solfurea o tiocarbammide, è una sostanza organica di struttura H2N-CS-NH2, simile a quella dell'urea, di cui è l'analogo solforato: a posto dell'ossigeno è infatti presente uno zolfo.
Ha massa molare pari a 76,12 g/mol, densità di 1,405 g/cm3 (a 20°C) e temperatura di fusione di 171 °C; è un composto nocivo, irritante e pericoloso per l'ambiente. Presenta la seguente struttura chimica:
La tiourea è un solido cristallino, bianco, poco solubile in acqua (137 g/L a 20 °C), moderatamente in etere e in alcool a freddo; viene preparata per isomerizzazione mediante fusione del tiocianato d'ammonio.
Chimicamente la tiourea esiste in due forme tautomere:
e spesso reagisce come nella forma (II), nota come pseudo-tiourea. Così con alogenuri alchilici si formano i sali di S-alchiltiourea o di tiouronio (III):
che trovano impiego nella preparazione dei mercaptani.
Si conoscono anche N-derivati, che si preparano da isotiocianati e ammoniaca; la N-alliltiourea viene usata in medicina sotto il nome di tiosinnamina, per il riassorbimento dei tessuti cicatriziali. Si ottiene secondo questa reazione:
CH2=CH-CH2-N=C=S + NH3 → CH2=CH-CH2-NH-C(=S)-NH2
Altri derivati della tiourea sono gli acidi tiobarbiturici.
La tiourea trova impiego nella protezione dei tessuti e pellicce contro gli insetti, come accelerante di vulcanizzazione e come antiossidante generico.
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