Legame peptidico
Formazione del legame peptidico
Il legame peptidico noto anche come legame ammidico è il legame chimico che unisce il gruppo carbossilico e il gruppo amminico di due amminoacidi uguali o diversi.
Il dimero che si forma prende il nome generico di dipeptide, il quale viene scritto, per convenzione, ponendo a sinistra l'amminoacido con il gruppo amminico libero e a destra l'amminoacido con il gruppo carbossilico libero.
Un esempio di dimero ottenuto in seguito alla formazione di un legame peptidico tra due amminoacidi generici è rappresentata qui di seguito.
Come è possibile notare dall'immagine proposta, nella formazione del legame peptidico viene liberata una molecola di acqua.
Formazione del legame peptidico
Il legame che si viene a formare è chiamato legame peptidico e il gruppo che si forma è chiamato gruppo peptidico.
Alle due estremità del dimero sono presenti rispettivamente il gruppo amminico (come già detto rappresentato per convenzione a sinistra del dimero) e il gruppo carbossilico (rappresentato a destra).
Questi due gruppi possono reagire rispettivamente con il gruppo carbossilico o il gruppo amminico di un altro amminoacido formando un tripeptide.
Ragionando nello stesso identico modo si può ottenere un tetrapeptide, un pentapeptide, e così via.
Quando il numero di amminoacidi è elevato si parla di polipeptide (se la massa molare è inferiore a 5000 uma) e infine di proteina.
Conformazione trans del legame peptidico
Nel legame peptidico l'ossigeno del gruppo carbonilico e l'idrogeno del gruppo amminico sono generalmente disposti in conformazione trans.
Questa conformazione non è casuale ma dipende dall'ingombro sterico delle catene laterali.
Tautomeria nel legame peptidico
Il legame peptidico non ha le proprietà di un singolo legame ma per il 40% ha le proprietà tipiche di un doppio legame e per il 60% ha le proprietà tipiche di un singolo legame.
Ciò è dovuto ad una forma di tautomeria (simile per molti aspetti alla tautomeria cheto-enolica) che coinvolge il gruppo peptidico.
In seguito a questo fenomeno non è permessa la libera rotazione attorno al legame C-N.
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