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Legame peptidico

Formazione del legame peptidico

Il legame peptidico noto anche come legame ammidico è il legame chimico che unisce il gruppo carbossilico e il gruppo amminico di due amminoacidi uguali o diversi.

Il dimero che si forma prende il nome generico di dipeptide, il quale viene scritto, per convenzione, ponendo a sinistra l'amminoacido con il gruppo amminico libero e a destra l'amminoacido con il gruppo carbossilico libero.

Un esempio di dimero ottenuto in seguito alla formazione di un legame peptidico tra due amminoacidi generici è rappresentata qui di seguito.

Come è possibile notare dall'immagine proposta, nella formazione del legame peptidico viene liberata una molecola di acqua.

legame peptidico

Formazione del legame peptidico

Il legame che si viene a formare è chiamato legame peptidico e il gruppo che si forma è chiamato gruppo peptidico.

gruppo peptidico

Alle due estremità del dimero sono presenti rispettivamente il gruppo amminico (come già detto rappresentato per convenzione a sinistra del dimero) e il gruppo carbossilico (rappresentato a destra).

Questi due gruppi possono reagire rispettivamente con il gruppo carbossilico o il gruppo amminico di un altro amminoacido formando un tripeptide.

Ragionando nello stesso identico modo si può ottenere un tetrapeptide, un pentapeptide, e così via.

Quando il numero di amminoacidi è elevato si parla di polipeptide (se la massa molare è inferiore a 5000 uma) e infine di proteina.

Conformazione trans del legame peptidico

Nel legame peptidico l'ossigeno del gruppo carbonilico e l'idrogeno del gruppo amminico sono generalmente disposti in conformazione trans.

conformazione trans del legame peptidico

Questa conformazione non è casuale ma dipende dall'ingombro sterico delle catene laterali.

Tautomeria nel legame peptidico

Il legame peptidico non ha le proprietà di un singolo legame ma per il 40% ha le proprietà tipiche di un doppio legame e per il 60% ha le proprietà tipiche di un singolo legame.

Ciò è dovuto ad una forma di tautomeria (simile per molti aspetti alla tautomeria cheto-enolica) che coinvolge il gruppo peptidico.

tautomeria ammidi

In seguito a questo fenomeno non è permessa la libera rotazione attorno al legame C-N.

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