Nucleoside
Qual è la struttura di un nucleoside?
I nucleosidi sono composti costituiti da uno zucchero pentoso (D-ribosio o 2-desossi-D-ribosio) e da una base azotata purinica (adenina o guanina) o pirimidinica (uracile, timina, citosina) uniti da un legame glicosidico.
Il legame glicosidico unisce il carbonio in posizione 1 del pentoso e l'azoto in posizione 9 per le basi puriniche o in posizione 1 per quelle pirimidiniche; in altre parole in un nucleoside, il C-1 dello zucchero è legato all'N-9 della purina o all'N-1 della base pirimidinica.
I nucleosidi di gran lunga più frequenti sono quelli che si ottengono per blanda idrolisi degli acidi nucleici.
Infatti, una blanda degradazione degli acidi nucleici porta a una miscela di acidi, noti come nucleotidi.
Ciascun nucleotide contiene gli elementi di una base purinica o pirimidinica, una unità di acido fosforico e una unità di pentoso (si veda immagine seguente).
L'unità di fosfato del nucleotide può essere rimossa selettivamente per successiva cauta idrolisi, convertendo il nucleotide in nucleoside, una molecola costituita - come si diceva in precedenza - da una base pirimidinica o purinica legata a un'unità di pentoso.
In un nucleoside, il C-1 dello zucchero è legato all'N-1 della base pirimidinica o all'N-9 della purina.
Altri tipi di nucleosidi
Oltre ai nucleosidi derivanti dagli acidi nucleici, esistono altri nucleosidi naturali meno comuni. Tra essi ricordiamo l'inosina, la pseudouridina, la 4-tiouridina ecc. che possono trovarsi nell'RNA di trasporto.
Infine nucleosidi di origine naturale, ma non derivati da acidi nucleici, sono alcuni antibiotici e un gruppo di composti isolati dalle spugne.
Alcuni farmaci a struttura nucleosidica sono usati come farmaci antivirali.
Studia con noi