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Acido lattico

Proprietà dell'acido lattico

L’acido lattico, noto anche con il nome di acido α-idrossipropionico o di acido 2-idrossipropionico è un α-idrossiacido contenuto, come suggerisce il suo nome, nel latte inacidito.

Ha l'aspetto di un liquido viscoso dall'incolore al giallognolo, molto igroscopico, con formula bruta C3H6O3.

Ha temperatura di fusione di 17°C, densità di 1,2 g/cm3 e massa molare di 90,10 g/mol.

Le proprietà chimiche dell'acido lattico sono quelle tipiche degli idrossiacidi.

Presenta la seguente struttura chimica:

acido lattico

L'atomo di carbonio in posizione 2 è un atomo di carbonio asimmetrico e pertanto l'acido lattico esiste in due forme enantiomere otticamente attive (si veda: attività ottica), una destrogira e una levogira.

I due enantiomeri sono noti con il nome di acido R-(-)-lattico e di acido S-(+)-lattico.

Ruolo biologico dell'acido S-(+)-lattico

L'acido S-(+)-lattico (o acido L-(+)-lattico) è noto anche con il nome di acido sarcolattico; esso svolge un ruolo biologico fondamentale in quanto si forma nella demolizione anaerobica del glucosio (fermentazione lattica) che avviene nei muscoli durante uno sforzo particolarmente intenso.

Nell'uomo la fermentazione lattica avviene nel muscolo in seguito a sforzi fisici intensi e prolungati, quando a causa del deficit di ossigeno la fosforilazione ossidativa non riesce a fornire la quantità di energia richiesta dall'organismo.

La produzione di energia tramite la fermentazione del glucosio viene quindi aumentata e si ha un accumulo di acido lattico nei tessuti, causando la tipica sensazione di bruciore e indolenzimento.

Per contrastare l'acidosi metabolica, il lattato viene poi riconvertito dal fegato in piruvato ed infine in glucosio tramite il processo inverso della glicolisi, la gluconeogenesi, la quale è un processo anabolico che richiede energia.

L'acido R-(-)-lattico

L'acido R-(-)-lattico (o acido D-(-)-lattico) si forma dagli zuccheri a opera di un apposito fermento.

La miscela racemica dei due enantiomeri otticamente attivi è l'acido lattico comune, otticamente inattivo, noto anche come acido lattico di fermentazione.

Sintesi dell'acido lattico

Su piccola scala è possibile preparare l'acido lattico combinando in modo opportuno le più comuni tecniche di preparazione degli acidi carbossilici (ossidazione di aldeidi, idrolisi dei nitrili, ecc.) e degli alcoli (riduzione di aldeidi e chetoni, idrolisi di alogenuri alchilici).

Nella preparazione industriale dell'acido lattico si preferisce invece impiegare il processo di fermentazione lattica.

Impieghi dell'acido lattico

L'acido lattico trova molteplici impieghi industriali. Tra questi, il più importante, è come acidulante nell'industria alimentare.

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