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Acido acetilsalicilico

Proprietà e caratteristiche dell'acido acetilsalicilico

L'acido acetilsalicilico (ASA) è l'acido orto-acetossibenzoico, C9H8O4.

Il suo nome secondo la nomenclatura IUPAC è acido 2-(acetilossi)benzoico.

Si presenta come una polvere cristallina bianca con punto di fusione di 137 °C, con carattere debolmente acido (pKa = 3,48) e con massa molare pari a 180,16 g/mol.

Presenta la seguente struttura chimica:

Acido acetilsalicilico

Preparazione dell'acido acetilsalicilico

L'acido acetilsalicilico si prepara per acetilazione dell'acido salicilico con anidride acetica (in soluzione di acido acetico e in presenza di poco acido solforico concentrato che funge da catalizzatore), oppure con cloruro di acetile o con chetene: il primo metodo è quello più comunemente seguito.

sintesi dell'aspirina

Preparazione dell'acido acetilsalicilico.

Il prodotto viene usato tal quale oppure purificato mediante cristallizzazione da acqua o da acetone.

L'acido acetilsalicilico è stato introdotto in terapia nel 1899 sotto il nome commerciale di Aspirina ed è tuttora l'antipiretico più usato, anche a motivo delle attività collaterali analgesica, antireumatica e antinevralgica; possiede anche lieve azione depressiva sui centri nervosi.

Delle principali azioni viene fatto cenno qui di seguito.

Attività analgesica dell'acido acetilsalicilico

Il meccanismo di quest'attività sarebbe da attribuire a un'azione deprimente sul sistema nervoso centrale, tuttavia potrebbe essere importante anche la componente periferica della riduzione dell'edema locale.

L'acido acetilsalicilico risulta particolarmente efficace nei mali di testa, nelle mialgie e nelle artralgie.

Attività antipiretica

L'acido acetilsalicilico abbassa la temperatura corporea negli stati febbrili, ma non quando la temperatura è normale; con un meccanismo di origine centrale aumenta la dissipazione del calore attraverso vasodilatazione periferica e sudorazione.

Attività antinfiammatoria

Il meccanismo è ancora in parte sconosciuto, tuttavia ha molte caratteristiche analoghe a quello dei cortisonici.

L'attività ialuronidasica è inibita, i livelli di corticoidi circolanti sono aumentati e la corteccia delle surrenali è stimolata. Aumenta l'escrezione dell'acido urico.

Alcuni fra gli altri numerosi effetti metabolici sono rappresentati dall'attività ipoglicemica, dall'aumento del consumo di ossigeno e dell'ossidazione degli acidi grassi, dall'inibizione dell'attività lipolitica del tessuto adiposo.

L'acido acetilsalicilico possiede anche attività cheratolitica e antisettica.

Sono state osservate alterazioni nell'equilibrio acido-base e nelle concentrazioni degli elettroliti, probabilmente correlabili alla stimolazione dei centri respiratori con conseguente alcalosi.

Assorbimento e metabolismo dell'acido acetilsalicilico

L'acido acetilsalicilico, somministrato per via orale di solito sotto forma di compresse, viene assorbito dallo stomaco e dall'intestino tenue e viene idrolizzato abbastanza rapidamente ad acido salicilico.

Nel plasma il salicilato è fortemente legato alle albumine. Esso viene metabolizzato ad acido salicilurico e a estere ed etere glicuronici, in piccola parte poi ad acido gentisico. Viene escreto attraverso le urine.

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