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Anidride acetica

Proprietà e caratteristiche dell'anidride acetica

L'anidride acetica (o anidride etanoica) è un composto con formula chimica (CH3CO)2O ovvero CH3-CO-O-CO-CH3.

Presenta la seguente struttura molecolare:

struttura dell'anidride acetica

Si presenta come un liquido incolore, di odore acetico penetrante.

Ha temperatura di ebollizione pari a 139°C e temperatura di fusione di -73°C.

Fu ottenuta nel 1853 da Ch. Gerhardt nel corso delle sue classiche ricerche sulle anidridi degli acidi.

Dall'acqua viene facilmente idratata ad acido acetico; la reazione è esotermica:

(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH + 13,96 kcal/mol

Con alcool etilicoacetato di etile:

(CH3CO)2O + C2H5OH → 2 CH3COOC2H5 + CH3COOH

L'anidride acetica viene utilizzata anche nelle acilazioni di Friedel-Crafts.

Preparazione dell'anidrie acetica

Svariati sono i metodi di preparazione industriale dell'anidride acetica composto necessario per la sintesi delle acetilcellulose, che costituiscono il derivato acetilato di maggior consumo.

In laboratorio è possibile ottenere l'anidride acetica facendo reagire acetato di sodio con cloruro di acetile (sintesi di Williamson):

CH3-CO-ONa+ + CH3-CO-Cl → Na+Cl- + CH3-CO-O-CO-CH3

Usi dell'anidride acetica

Il maggiore consumo di anidride acetica si ha nell'industria dell'acetilcellulosa.

Un consumo sensibile, ma assai più limitato, avviene nell'industria dei composti organici acetilati, molti dei quali di uso farmaceutico (esempio: aspirina).

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