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Gruppo nitro

Generalità e proprietà del gruppo nitro

Il gruppo nitro (noto anche come nitrogruppo) -NO2 è il gruppo caratteristico dei nitroderivati (o nitrocomposti).

È isoelettronico allo ione carbossilato (-CO2-) e può essere scritto in due forme di risonanza equivalenti nelle quali l'azoto porta un'intera carica positiva e ciascun atomo di ossigeno porta metà carica negativa.

forme di risonanza del gruppo nitro

Il nitrogruppo è altamente elettronegativo e i nitrocomposti sono sostanze altamente polari, con punto di ebollizione alto; la solubilità in acqua è invece sorprendetemente bassa.

L'elevata elettronegatività del gruppo nitro -NO2 è dovuta sia all'effetto induttivo che all'effetto di risonanza.

Il nitrogruppo è capace di stabilizzare, in modo molto efficace, una carica negativa presente sull'atomo di carbonio adiacente.

Così il nitrometano si scioglie in idrossido di sodio acquoso per dare il metilennitronato sodico (si veda figura seguente).

La riprotonazione del sale può avvenire sia sul carbonio che sull'ossigeno.

La protonazione iniziale è di solito sull'ossigeno, il che porta alla forma aci*, fortemente acidica e analoga all'enolo di un chetone.

reazioni nitroderivati

La forma aci si converte poi lentamente alla forma nitro, più stabile.

* il prefisso aci indica la forma acida - enolica - del nitrocomposto.

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