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Tiazolo

Proprietà della tiazolo

Il tiazolo o 1,3-tiazolo (nome IUPAC: 1-tia-3-azaciclo-penta-2,4-diene) è un composto eterociclico pentaatomico con due eteroatomi, zolfo e azoto, avente la seguente struttura chimica:

Tiazolo

Gli atomi che compongono l'anello vengono indicati con numerazione progressiva, di regola a cominciare dallo zolfo e proseguendo verso l'azoto.

Proprietà fisiche e chimiche del tiazolo

Il tiazolo è un liquido incolore, con temperatura di ebollizione di 117 °C, solubile in acqua, di odore simile a quello della piridina.

La presenza dell'azoto eterociclico, di carattere piridinico, conferisce al tiazolo una debole basicità; le sue soluzioni acquose sono neutre; con acidi minerali (acidi forti) forma sali stabili aventi reazione acida. Il nucleo tiazolico non è stabile ai riducenti, che lo aprono eliminando zolfo.

Importanti sono i derivati del tiazolo che si preparano generalmente per condensazione di aldeidi o chetoni α-alogenati (III) con tioammidi (IV):

Sintesi dei derivati del tiazolo

Le tioammidi più frequentemente usate sono tioformammide (R3 = H), tiourea (R3 = NH2) e ditiocarbammati (R3 = SH).

L'anello tiazolico è un sistema aromatico stabilizzato per risonanza, come quello tiofenico, e come tale è relativamente resistente all'idrolisi e all'ossidazione distruttiva dell'acido nitrico, ma non al permanganato.

I tiazoli subiscono sostituzioni elettrofile, come nitrazione e solfonazione, in posizione 4 e 5. La reattività della posizione 2 nei tiazoli è analoga a quella della medesima posizione nella piridina. Cosi l'alogeno in 2 subisce facilmente sostituzione nucleofila con i residui OH, OR, NH2, SH.

Importanti composti contenenti l'anello tiazolico sono la tiamina (detta comunemente vitamina B1) e alcuni farmaci sulfamidici. Derivati benzotiazolici sono alcuni coloranti, classificati comunemente come coloranti tiazolici; altri coloranti contenenti il nucleo benzotiazolicosono tra i costituenti della classe delle cianine.

Ricordiamo infine che il 2- mercaptobenzotiazolo è un acceleratore per la vulcanizzazione della gomma.

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