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Pirocatechina

Proprietà e caratteristiche della pirocatechina

Vuoi sapere che cos'è la pirocatechina?

Vuoi conoscere le proprietà della pirocatechina?

Se si continua con la lettura dell'articolo. In questa pagina del sito vedremo infatti che cos'è la pirocatechina, quali sono le sue principali proprietà e quali sono i suoi più importanti derivati.

La pirocatechina, chiamata anche catecolo (nome IUPAC: 1,2-diidrossibenzene), prende il nome dalla resina di Catecù, da cui si ottiene per pirolisi. E' una sostanza incolore le cui soluzioni imbruniscono rapidamente se esposte all'aria o alla luce.

Ha massa molare di 110,11 g/mol, temperatura di fusione di 105°C, temperatura di ebollizione di 246°C e densità di 1,34 g/cm3. Presenta la seguente struttura:

Pirocatechina

Pirocatechina.

Sintesi della pirocatechina

La pirocatechina viene preparata trattando l'orto-diclorobenzene o l'orto-clorofenolo con soda caustica, come nel processi Dow per la preparazione del fenolo.

Si ottiene anche trattando l'acido fenol-2,4-disolfonico con soda caustica e successiva idrolisi secondo la reazione:

sintesi pirocatechina

Impieghi della pirocatechina

La pirocatechina viene usata come antiossidante, come intermedio nella preparazione di coloranti e prodotti farmaceutici e come sviluppatore in fotografia. In quest'ultimo campo, rispetto alle altre sostanze, presenta i seguenti vantaggi:

  • risente poco dell'azione della temperatura;
  • dà immagini molto limpide di tono bruno;
  • sviluppa a fondo le ombre;
  • evita il rigonfiamento della gelatina.

Derivati della pirocatechina

Un importante derivato della pirocatechina è il suo monometiletere, C6H4(OH)OCH3, guaiacolo. È un medicinale noto per la sua azione fluidificante ed espettorante sulle vie aeree: non ha proprietà chemioterapiche ma solo stimolanti sulle mucose infiammate. Si ovvia alla sua insolubilità in acqua usando i suoi derivati (carbonato, solfonati).

Altro derivato della pirocatechina è il veratrolo, etere dimetilico che si ottiene da questa per metilazione con solfato dimetilico.

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