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Isoprene

Proprietà e caratteristiche dell'isoprene

L'isoprene, noto anche con il nome di 2-metil-1,3-butadiene (nome IUPAC) è un composto organico con formula bruta C5H8.

Presenta la seguente struttura:

isoprene

E' un idrocarburo insaturo che appartiene alla categoria dei dieni coniugati e con questa condivide le principali proprietà chimiche e fisiche.

L'isoprene ha massa molare di 68,12 g/mol, punto di fusione di -146°C e punto di ebollizione di 34°C.

In condizioni standard la sua densità è pari a 0,68 g/cm3.

Alla temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore non miscibile con l'acqua ma miscibile in ogni rapporto con i comuni solventi organici.

L'importanza dell'isoprene risiede nel fatto che la sua struttura carbonica è stata riconosciuta come unità componente delle molecole dei terpeni. I terpeni infatti possono essere rappresentati dalla formula generale (C5H8)n in cui n = 2, 3, 4, 6, 8, ecc.

Polimeri dell'isoprene

Un polimero dell'isoprene, il poliisopropene 1,4-cis , è il principale costituente della gomma naturale (caucciù), mentre la guttaperca o balata, che si trova nel lattice di certe piante tropicali, è formata dal poliisoprene 1,4-trans.

guttaperca e caucciù

Preparazione dell'isoprene

L'isoprene non si trova libero in natura.

In passato veniva preparato industrialmente per piroscissione di alcune frazioni del petrolio o della gomma.

La sua produzione industriale acquistò grande sviluppo dopo la messa a punto del processo di sintesi stereospecifica del poliisoprene 1,4-cis da parte dei chimici G. Natta e K. Ziegler (1954).

Oggigiorno l'isoprene viene preparato mediante processi di vario tipo.

Usi dell'isoprene

L'isoprene è usato per la produzione di alcuni elastomeri.

In particolare, più del 90% dell'isoprene prodotto viene destinato alla sintesi del cis-1,4-poliisoprene (analogo sintetico del caucciù) attraverso un processo di polimerizzazione anionica.

Infatti, quando l'isoprene polimerizza per mezzo di una dispersione di litio, preparato in modo speciale, il prodotto è il cis-1,4-poliisoprene, chiamato gomma corallo.

cis-1,4-poliisoprene

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