Regioselettività
Reazioni regioselettive
Per regioselettività (o regiospecificità) si intende la proprietà per la quale alcune reazioni chimiche evolvono secondo un meccanismo che permette di generare preferibilmente, se non esclusivamente, uno dei possibili isomeri costituzionali.
Le reazione regioselettive sono quelle reazioni che possono evolvere secondo meccanismi diversi o quando la molecola che reagisce ha più gruppi uguali ma distinguibili.
La reazione di addizione di un acido alogenidrico ad un alchene, che avviene secondo la regola di Markovnikov, è un esempio di reazione regiospecifica.
Si consideri ora la reazione di disidratazione acido-catalizzata del 2-metil-2-butanolo.
La perdita della molecola di acqua può portare alla formazione di due isomeri costituzionali diversi.
Il doppio legame C=C si può infatti formare tra gli atomi di carbonio C1 e C2 o tra gli atomi di carbonio C2 e C3.
Sperimentalmente si osserva invece che viene prodotto quasi esclusivamente il 2-metil-2-buetene e che quindi il doppio legame si forma in via preferenziale tra gli atomi di carbonio C2 e C3.
La reazione è quindi regioselettiva o regiospecifica.
Una reazione che porta alla formazione unicamente di un solo isomero costituzionale si dice che è completamente regioselettiva (o selettiva al 100%). In alternativa al termine regioselettiva si può usare il termine regiospecifica.
Reazione regioselettiva = reazione regiospecifica.
Esempi di reazioni regioselettive
Esempi di reazioni regioselettive sono:
- disidratazione degli alcoli;
- addizioni agli alcheni di acidi alogenidrici;
- eliminazione di Hofmann;
- deidroalogenazione degli alogenuri alchilici;
- reazione di Kolbe-Schmitt;
- alogenazione di aldeidi e chetoni.
Regioisomero
Regioisomero è l'isomero che si forma in via preferenziale nel corso di una reazione regiospecifica.
La regioselettività non è da confondere con la stereoselettività o con la stereospecificità.
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