Reazione di Kolbe-Schmitt
Carbossilazione dei fenoli
Nella reazione di Kolbe-Schmitt (detta anche sintesi di Kolbe) il fenossido di sodio viene trattato con anidride carbonica alla temperatura di 125°C e alla pressione di 100 atm.
La carbossilazione è regioselettiva e porta alla formazione dell'o-benzoato di sodio (salicilato di sodio).
La successiva acidificazione porta alla formazione dell'acido o-idrossibenzoico (acido salicilico), composto utilizzato nella sintesi dell'aspirina.
L'aumentata nucleofilicità dell'anello aromatico dovuta alla delocalizzazione elettronica della carica negativa presente sull'ossigeno, rende lo ione fenossido particolarmente reattivo nei confronti di attacchi elettrofili. Pertanto, anche un debole elettrofilo quale l'anidride carbonica, può reagire con lo ione fenossido.
La sintesi di Kolbe è un equilibrio chimico sotto controllo termodinamico. Ciò favorisce la formazione dell'anione o-idrossibenzoato rispetto allo ione p-idrossibenzoato in quanto l'anione o-idrossibenzoato è stabilizzato da un legame a idrogeno intramolecolare.
Sintesi dell'aspirina
L'acido o-idrossibenzoico (acido salicilico) è il composto di partenza utilizzato per la sintesi dell'aspirina (acido o-acetilsalicilico). Essa viene ottenuta trattando l'acido salicilico con anidride acetica in presenza di acido solforico (acetilazione del gruppo idrossilico).
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