Stereoselettività
Reazioni stereoselettive
Viene definita stereoselettiva una reazione in cui i prodotti di partenza portano alla formazione di uno stereoisomero in proporzione maggiore rispetto agli altri.
Le reazioni possono essere completamente stereoselettive, altamente stereoselettive o mostrare soltanto una bassa stereoselettività.
In altre parole, quando si parla di stereoselettività, ci si riferisce ad una reazione dalla quale si ottiene una predominanza di uno dei numerosi stereoisomeri possibili, a prescindere dalla stereochimica del prodotto di partenza o della via di reazione.
Le reazioni stereoselettive si distinguono in diastereoselettive, se nel prodotto prevale uno dei possibili diastereoisomeri, ed enantioselettive, se prevale uno dei possibili enantiomeri.
Esempio di reazione stereoselettiva
L'idrogenazione dell'α-Pinene è una reazione completamente stereoselettiva; dei due possbili stereoisomeri (cis-Pinano e trans-Pinano) si forma infatti unicamente il cis-Pinano. La reazione è la seguente:
La stereoselettività di una reazione la si valuta utilizzando le percentuali (come nell'esempio precedente) oppure definendo il rapporto con cui i due stereoisomeri si formano e ponendo uguale a 1 la quantità dello stereoisomero che si forma in minore quantità.
Quindi, se una determinata reazione stereoselettiva porta alla formazione di due stereoisomeri con le seguenti percentuali:
- enantiomero A = 96%;
- enantiomero B = 4%
il rapporto con cui i due stereoisomeri si formano è di 24 : 1.
Esempi di reazioni stereoselettive
Esempi di reazioni stereoselettive sono:
- deidroalogenazione degli alogenuri alchilici
- disidratazione degli alcoli
- idrossilazione degli alcheni
La stereoselettività non è da confondere con la regioselettività o con la stereospecificità.
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